アミノ酸
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/04/06 15:16 UTC 版)
その他のもの
天然に産する広義のアミノ酸の中には、旨み成分や、薬物として作用するもの、そして毒となるものがある。
- テアニン — 茶の旨み成分。
- トリコロミン酸 — ハエトリシメジの旨み成分。
- カイニン酸 — 海人草の薬用成分。
- ドウモイ酸 — 記憶喪失性貝毒の毒成分。
- イボテン酸 — テングタケなどの毒成分。
- アクロメリン酸 — ドクササコの毒成分。
合成
ユーリー・ミラーの実験
1953年、シカゴ大学のハロルド・ユーリーとスタンリー・ミラーは、アンモニア・メタン・水素の混合ガス（当時原始大気成分と考えられていた）と水の入った容器に電気火花を飛ばす実験を行い、グリシン・アラニン・アスパラギン酸などの各種アミノ酸が生成することを発見した（ユーリー・ミラーの実験）。原始地球において、生命の素材となったアミノ酸が生成した過程の可能性を示した、有名な実験である[9][10]。
現代の実用的アミノ酸合成
いわゆる異常アミノ酸の中にも重要な生理活性を持つものは数多く存在し、また医薬にもD体または非天然型のアミノ酸は数多く使われている。このためアミノ酸の合成（特に不斉合成）は需要が高く、種々の方法が提案されている。
古くから用いられているアミノ酸の合成法としてストレッカー反応がある。アルデヒドとアンモニア・シアン化水素の3成分縮合によってα-アミノニトリルを合成し、この加水分解によりアミノ酸を得るというものである。
他にα-ハロカルボン酸とアミンの反応、グリシンのα位のアルキル化などによる方法も知られている。不斉合成に関しても様々な手法が提案されている（ストレッカー反応の項目なども参照）。
工業的には、微生物を用いたアミノ酸発酵によって大量に合成されている。人工的に突然変異させた微生物株を、炭素源となる糖類や窒素源となる硫酸アンモニウムと共に培養することで、安価に目的のアミノ酸が合成できる[11]。
摂取状況
- 米国
米国医学研究所の書籍(2005)[5]では以下のようになっている。
| アミノ酸 | グラム/日 | mM/日 |
|---|---|---|
| アラニン | 3.64 | 40.8 |
| アルギニン | 4.18 | 23.9 |
| アスパラギン酸 | 6.54 | 49.5 |
| システイン | 1.01 | 8.3 |
| グルタミン酸 | 15.27 | 103.7 |
| グリシン | 3.21 | 42.7 |
| ヒスチジン | 2.20 | 14.1 |
| イソロイシン | 3.55 | 27.0 |
| ロイシン | 6.10 | 46.5 |
| リジン | 5.27 | 36.0 |
| メチオニン | 1.77 | 11.8 |
| フェニルアラニン | 3.40 | 20.5 |
| プロリン | 5.21 | 45.2 |
| セリン | 3.52 | 33.4 |
| トレオニン | 3.02 | 25.3 |
| トリプトファン | 0.91 | 4.4 |
| チロシン | 2.79 | 15.3 |
| バリン | 3.99 | 34.0 |
- ^ 1958-, Berg, Jeremy M. (Jeremy Mark), (2012). Biochemistry. Tymoczko, John L., 1948-, Stryer, Lubert. (7th ed ed.). New York: W.H. Freeman. ISBN 9781429229364. OCLC 758952268
- ^ L., Lehninger, Albert (2000). Lehninger principles of biochemistry.. Nelson, David L. (David Lee), 1942-, Cox, Michael M. (3rd ed. ed.). New York: Worth Publishers. ISBN 1572591536. OCLC 42619569
- ^ a b “アミノ酸大百科 - アミノ酸は私たちの生命の源”. 2018年7月21日閲覧。
- ^ Reeds, P. J. (2000-7). “Dispensable and indispensable amino acids for humans”. The Journal of Nutrition 130 (7): 1835S–40S. doi:10.1093/jn/130.7.1835S. ISSN 0022-3166. PMID 10867060.
- ^ a b Institute of Medicine (2005). “10. Protein and Amino Acids”. Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrates, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids. The National Academies Press. pp. 593(Table 10-1)
- ^ Kozlowski, Lukasz P. (2017-01-04). “Proteome-pI: proteome isoelectric point database”. Nucleic Acids Research 45 (D1): D1112–D1116. doi:10.1093/nar/gkw978. ISSN 1362-4962. PMC 5210655. PMID 27789699.
- ^ Khoury, George A.; Baliban, Richard C.; Floudas, Christodoulos A. (2011-09-13). “Proteome-wide post-translational modification statistics: frequency analysis and curation of the swiss-prot database”. Scientific Reports 1. doi:10.1038/srep00090. ISSN 2045-2322. PMC 3201773. PMID 22034591.
- ^ Donald., Voet, (2006). Fundamentals of biochemistry : life at the molecular level. Voet, Judith G., Pratt, Charlotte W. (2nd ed ed.). New York: Wiley. ISBN 9780471214953. OCLC 58845396
- ^ Miller, S. L. (1953-05-15). “A production of amino acids under possible primitive earth conditions”. Science (New York, N.Y.) 117 (3046): 528–529. ISSN 0036-8075. PMID 13056598.
- ^ Miller, S. L.; Urey, H. C. (1959-07-31). “Organic compound synthesis on the primitive earth”. Science (New York, N.Y.) 130 (3370): 245–251. ISSN 0036-8075. PMID 13668555.
- ^ Leuchtenberger, Wolfgang; Huthmacher, Klaus; Drauz, Karlheinz (2005-11). “Biotechnological production of amino acids and derivatives: current status and prospects”. Applied Microbiology and Biotechnology 69 (1): 1–8. doi:10.1007/s00253-005-0155-y. ISSN 0175-7598. PMID 16195792.
- ^ Appendix D, Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrate, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids (2005) Chapter: D Dietary Intake Data from the Third National Health and Nutrition Examination Survey (NHANES III), 1988–1994
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