Attuale attaccante nell'Udinese. Ad inizio carriera ha giocato come ala sinistra e destra, mentre col passare degli anni è stato utilizzato come trequartista, anche se il suo ruolo naturale è quello di seconda punta, in appoggio al centravanti.

CARRIERA. Cresciuto nel vivaio dell'Empoli, dopo alcune stagioni senza grandi sussulti con Empoli, Iperzola e Varese, Di Natale si mise in luce durante l'annata 1998-1999 con il Viareggio in serie C-2, segnando 12 reti in 25 partite. Poco dopo l'Empoli lo riscattò e con i toscani disputò cinque campionati (tre di B e due in serie A), diventando il principale punto di riferimento in attacco della squadra. Disputò la stagione 2004-2005 nell'Udinese, in cui formò con Vincenzo Iaquinta e David Di Michele un trio offensivo invidiabile che consentì ai friulani il 4° posto in classifica e l'ingresso in Champions League. La sua annata personale si chiuse con 7 centri in 33 sfide ufficiali. Nella stagione 2005-2006 Di Natale poté vantare un importante record: fu l'unico giocatore italiano della stagione ad aver segnato almeno un gol in Campionato, Coppa Italia, Coppa Uefa e Champions League. Oltre agli 8 gol in campionato e ai gol che spinsero l'Udinese fino alla semifinale di Coppa Italia, Di Natale segnò infatti una rete in UEFA contro i francesi del Lens e in Champions League ebbe come bersaglio preferito i tedeschi del Werder Brema a cui segnò ben 3 reti tra andata e ritorno.

NAZIONALE. Con la maglia della Nazionale ha esordito a 25 anni, il 20 novembre 2002 nell' amichevole Italia-Turchia (1-1). Di Natale ha giocato le sue prime partite in azzurro nella gestione del Ct Giovanni Trapattoni. Ha segnato la prima rete in maglia azzurra nell' amichevole Italia-Repubblica Ceca del 2004. Il Ct Roberto Donadoni lo richiama in Nazionale nel 2006, e lo considera da subito un giocatore importante della sua squadra. Lo ha infatti schierato varie volte da titolare; segna proprio nella sua gestione la prima doppietta in Nazionale nella gara vinta per 2-1 contro l'Ucraina giocatasi a Kiev il 12 settembre 2007 e valevole per le qualificazioni agli Europei 2008. A Glasgow, nella penultima e decisiva partita delle qualificazioni, fornisce l'assist a Luca Toni per il temporaneo 0-1 in favore della Nazionale; la partita si conclude con la vittoria in casa della Scozia (1-2), che qualifica aritmeticamente l'Italia alla fase finale dell' Europeo 2008.