Carminic acid

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カルミン酸

分子式：	C22H20O13
その他の名称：	カルミン酸、C.I.75470、Carminic acid、C.I.Natural Red 4、7-β-D-Glucopyranosyl-9,10-dihydro-3,5,6,8-tetrahydroxy-1-methyl-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylic acid、カルミニン酸、E-120、Natural Red 4、ナチュラルレッド4、Carmine、コヒニール、コキニール、Cochineal、C.I.ナチュラルレッド4、カーミン、カルミン、コチニール
体系名：	7-β-D-グルコピラノシル-9,10-ジヒドロ-3,5,6,8-テトラヒドロキシ-1-メチル-9,10-ジオキソ-2-アントラセンカルボン酸

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カルミン酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/01/22 01:34 UTC 版)

カルミン酸[1]
IUPAC名 3,5,6,8-tetrahydroxy-1-methyl-9,10-dioxo-7-[(2R,4S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]anthracene-2-carboxylic acid
別称 Carminic acid C.I. Natural Red 4 C.I. 75470
識別情報
CAS登録番号	1260-17-9
ChemSpider	14068
UNII	CID8Z8N95N
日化辞番号	J107.996D
E番号	E120 (着色料)
KEGG	C11254
ChEMBL	CHEMBL263094
SMILES O=C(O)c2c(c3C(=O)c1c(O)c(c(O)c(O)c1C(=O)c3cc2O)[C@H]4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)CO)C
InChI InChI=1S/C22H20O13/c1-4-8-5(2-6(24)9(4)22(33)34)13(25)10-11(15(8)27)16(28)12(18(30)17(10)29)21-20(32)19(31)14(26)7(3-23)35-21/h2,7,14,19-21,23-24,26,28-32H,3H2,1H3,(H,33,34)/t7-,14-,19+,20-,21-/m1/s1 Key: DGQLVPJVXFOQEV-NGOCYOHBSA-N InChI=1/C22H20O13/c1-4-8-5(2-6(24)9(4)22(33)34)13(25)10-11(15(8)27)16(28)12(18(30)17(10)29)21-20(32)19(31)14(26)7(3-23)35-21/h2,7,14,19-21,23-24,26,28-32H,3H2,1H3,(H,33,34)/t7-,14-,19+,20-,21-/m1/s1 Key: DGQLVPJVXFOQEV-NGOCYOHBBS
特性
化学式	C22H20O13
モル質量	492.38 g/mol
融点	120 °C (分解)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

カルミン酸（ｖ、C₂₂H₂₀O₁₃）は、コチニールカイガラムシやポーランドコチニールカイガラムシといった一部のカイガラムシ中に天然に存在する赤色グルコシド性ヒドロキシアントラキノンの一つである。これらの昆虫は捕食者に対する抑止力としてカルミン酸を生産している。カルミン酸はコチニール色素（カルミン）中の着色剤である。別称はC.I. 75470およびC.I. Natural Red 4である。

カルミン酸の化学構造は、グルコースユニットと連結した母核のアントラキノン構造からなる。カルミン酸は1991年に初めて全合成された^[2]。

脚注

1. ^ Merck Index, 11th Edition, 1850.
2. ^ Allevi, P. et al. (1991). “The 1st Total Synthesis of Carminic Acid”. Journal of the Chemical Society-Chemical Communications 18: 1319–1320.