2,6-ジメトキシアンフェタミンとは？わかりやすく解説

2,6-ジメトキシアンフェタミン
臨床データ
別名	2,6-DMA; DMA-5
薬物クラス	セロトニン受容体モジュレーター
ATCコード	None;
識別子
	IUPAC名 1-(2,6-dimethoxyphenyl)propan-2-amine ;
CAS登録番号	23690-14-4;
PubChem; CID	141048;
ChemSpider	124412;
UNII	GCG9F6BC2R;
ChEMBL	ChEMBL30577;
CompTox; Dashboard; (EPA)	DTXSID40946493 ;
化学的および物理的データ
化学式	C11H17NO2
分子量	195.262 g·mol−1
3D model; (JSmol)	Interactive image;
	SMILES CC(CC1=C(C=CC=C1OC)OC)N ;
	InChI InChI=1S/C11H17NO2/c1-8(12)7-9-10(13-2)5-4-6-11(9)14-3/h4-6,8H,7,12H2,1-3H3 ; Key:OHGNLLDQBKOWJW-UHFFFAOYSA-N ;
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2,6-ジメトキシアンフェタミン（英：2,6-Dimethoxyamphetamine（2,6-DMA））またはDMA-5は、フェネチルアミンおよびアンフェタミン系薬物である^[1]。ジメトキシアメフェタミンの位置異性体の一つである^[1]。

ラット胃底帯組織片におけるセロトニン受容体に対して非常に低い親和性を示した（A2 = 8,130 nM）^[1]^[2]。その後の研究では、セロトニン5-HT_2A受容体および5-HT_2C受容体に対する親和性を示さなかった（Ki＞10,000 nM）。2,6-DMAはげっ歯類の薬物識別試験においてDOMを部分的にしか代替せず、最大反応率は41%で、高用量では行動障害が認められた^[3]^[4]。これらの試験では、デキストロアンフェタミンに代替するものではなかった^[4]^[5] 。ヒトでは試験されておらず、ヒトにおけるその作用は不明である^[1]。

2,6-DMA は、1969年までにアレクサンダー・シュルギンによって科学文献で初めて記載された^[6]。当時、彼はまだそれを合成しておらず、その効果を報告していなかった^[6]。2,6-DMAは2,5-ジメトキシアンフェタミン（2,5-DMA）の位置異性体であり、したがってアメリカ合衆国ではスケジュールI規制物質である^[1]。

脚注

^ ^a ^b ^c ^d ^e “#34. 2,3-DMA”. The Shulgin Index, Volume One: Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds. 1. Berkeley, CA: Transform Press. (2011). pp. 51–54. ISBN 978-0-9630096-3-0. OCLC 709667010
^ “Serotonin receptor affinities of psychoactive phenalkylamine analogues”. J Med Chem 23 (3): 294–299. (March 1980). doi:10.1021/jm00177a017. PMID 7365744.
^ “Comparison of behavioral properties of di- and tri-methoxyphenylisopropylamines”. Pharmacol Biochem Behav 17 (4): 603–607. (October 1982). doi:10.1016/0091-3057(82)90330-6. PMID 6965276.
^ ^a ^b “Discriminative stimulus properties of phenylisopropylamine derivatives”. Drug Alcohol Depend 17 (2–3): 119–134. (June 1986). doi:10.1016/0376-8716(86)90003-7. PMID 2874967.
^ “Structure-activity studies on methoxy-substituted phenylisopropylamines using drug discrimination methodology”. Pharmacol Biochem Behav 22 (5): 723–729. (May 1985). doi:10.1016/0091-3057(85)90520-9. PMID 3839309.
^ ^a ^b “Structure--activity relationships of one-ring psychotomimetics”. Nature 221 (5180): 537–541. (February 1969). Bibcode: 1969Natur.221..537S. doi:10.1038/221537a0. PMID 5789297.

外部リンク

2,6-DMA - Isomer Design

[ShulginManningDaley2011-1] “#34. 2,3-DMA”. The Shulgin Index, Volume One: Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds. 1. Berkeley, CA: Transform Press. (2011). pp. 51–54. ISBN 978-0-9630096-3-0. OCLC 709667010

[GlennonLiebowitzAnderson1980-2] “Serotonin receptor affinities of psychoactive phenalkylamine analogues”. J Med Chem 23 (3): 294–299. (March 1980). doi:10.1021/jm00177a017. PMID 7365744.

[GlennonYoung1982-3] “Comparison of behavioral properties of di- and tri-methoxyphenylisopropylamines”. Pharmacol Biochem Behav 17 (4): 603–607. (October 1982). doi:10.1016/0091-3057(82)90330-6. PMID 6965276.

[Glennon1986-4] “Discriminative stimulus properties of phenylisopropylamine derivatives”. Drug Alcohol Depend 17 (2–3): 119–134. (June 1986). doi:10.1016/0376-8716(86)90003-7. PMID 2874967.

[GlennonYoungHauck1985-5] “Structure-activity studies on methoxy-substituted phenylisopropylamines using drug discrimination methodology”. Pharmacol Biochem Behav 22 (5): 723–729. (May 1985). doi:10.1016/0091-3057(85)90520-9. PMID 3839309.

[ShulginSargentNaranjo1969-6] “Structure--activity relationships of one-ring psychotomimetics”. Nature 221 (5180): 537–541. (February 1969). Bibcode: 1969Natur.221..537S. doi:10.1038/221537a0. PMID 5789297.

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[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

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2,6-ジメトキシアンフェタミン

脚注

関連項目

外部リンク

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