デスメチルゾピクロンとは？わかりやすく解説

IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 [6-(5-chloropyridin-2-yl)-5-oxo-7H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-7-yl] piperazine-1-carboxylate;
データベースID
CAS番号;	59878-63-6
PubChem	CID: 162892
ChemSpider	143002
UNII	DJL5TX7YTA
別名	SEP-174559
化学的データ
化学式	C16H15ClN6O3
分子量	374.79 g·mol−1
	SMILES C1CN(CCN1)C(=O)OC2C3=NC=CN=C3C(=O)N2C4=NC=C(C=C4)Cl;
	InChI InChI=InChI=1S/C16H15ClN6O3/c17-10-1-2-11(21-9-10)23-14(24)12-13(20-4-3-19-12)15(23)26-16(25)22-7-5-18-6-8-22/h1-4,9,15,18H,5-8H2; Key:CGSFZSTXVVJLIX-UHFFFAOYSA-N;
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デスメチルゾピクロン（英：Desmethylzopiclone）は、SEP-174559としても知られる鎮静・睡眠薬ゾピクロンの活性代謝物である。

薬理学

ほとんど非選択的なベンゾジアゼピン受容体アゴニストである親化合物とは異なり、デスメチルゾピクロンはα3-containingGABA受容体サブタイプのベンゾジアゼピン部位において選択的なパーシャルアゴニストである^[1]。また、ニコチン性アセチルコリン受容体およびNMDA型グルタミン酸受容体に対するアンタゴニストでもある^[1]。

デスメチルゾピクロンは、α3-containing受容体サブタイプの調節のための選択的親和性により、ゾピクロンの潜在的なanxio-selectiveな代謝物として記載されている^[1]。これらのGABA_Aサブタイプの調節は、ベンゾジアゼピン系の抗不安作用の主要なメディエーターとして関与している^[2]。

法医学的分析

尿からデスメチルゾピクロンを定量する方法が開発され、ゾピクロン中毒の法医学的分析に有用な可能性がある^[3]。

出典

^ ^a ^b ^c “Molecular Actions of (S)-Desmethylzopiclone (SEP-174559), an Anxiolytic Metabolite of Zopiclone” (英語). The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 302 (2): 612–618. (2002-08-01). doi:10.1124/jpet.102.033886. ISSN 0022-3565. PMID 12130723.
^ “Different GABA_A receptor subtypes mediate the anxiolytic, abuse-related, and motor effects of benzodiazepine-like drugs in primates” (英語). Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 102 (3): 915–920. (2005-01-18). Bibcode: 2005PNAS..102..915R. doi:10.1073/pnas.0405621102. ISSN 0027-8424. PMC 545524. PMID 15644443.
^ “Quantitative Analysis of Zopiclone, N-desmethylzopiclone, Zopiclone N-oxide and 2-Amino-5-chloropyridine in Urine Using LC–MS-MS”. Journal of Analytical Toxicology 38 (6): 327–334. (2014). doi:10.1093/jat/bku042. PMID 24790062.

[Fleck_2002-1] “Molecular Actions of (S)-Desmethylzopiclone (SEP-174559), an Anxiolytic Metabolite of Zopiclone” (英語). The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 302 (2): 612–618. (2002-08-01). doi:10.1124/jpet.102.033886. ISSN 0022-3565. PMID 12130723.

[2] “Different GABA_A receptor subtypes mediate the anxiolytic, abuse-related, and motor effects of benzodiazepine-like drugs in primates” (英語). Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 102 (3): 915–920. (2005-01-18). Bibcode: 2005PNAS..102..915R. doi:10.1073/pnas.0405621102. ISSN 0027-8424. PMC 545524. PMID 15644443.

[3] “Quantitative Analysis of Zopiclone, N-desmethylzopiclone, Zopiclone N-oxide and 2-Amino-5-chloropyridine in Urine Using LC–MS-MS”. Journal of Analytical Toxicology 38 (6): 327–334. (2014). doi:10.1093/jat/bku042. PMID 24790062.

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[2]

[3]

IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 [6-(5-chloropyridin-2-yl)-5-oxo-7H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-7-yl] piperazine-1-carboxylate
データベースID
CAS番号	59878-63-6
PubChem	CID: 162892
ChemSpider	143002
UNII	DJL5TX7YTA
別名	SEP-174559
化学的データ
化学式	C₁₆H₁₅Cl N₆O₃
分子量	374.79 g·mol⁻¹
SMILES C1CN(CCN1)C(=O)OC2C3=NC=CN=C3C(=O)N2C4=NC=C(C=C4)Cl
InChI InChI=InChI=1S/C16H15ClN6O3/c17-10-1-2-11(21-9-10)23-14(24)12-13(20-4-3-19-12)15(23)26-16(25)22-7-5-18-6-8-22/h1-4,9,15,18H,5-8H2 Key:CGSFZSTXVVJLIX-UHFFFAOYSA-N
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