シクロプロパノンとは? わかりやすく解説

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シクロプロパノン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2019/10/24 09:31 UTC 版)

シクロプロパノン(Cyclopropanone)は、化学式C3H4Oで表される有機化合物であり、シクロプロパン骨格にカルボニル基が導入された構造を持つ環状ケトンである。融点が−90 °Cで、大きく歪んでいるため不安定な化合物であり、−145 °Cでケテンジアゾメタンを反応させることにより生成する[1][2]。シクロプロパノン骨格の構築は、有機化学の分野における関心事の一つである[3]


  1. ^ N. J. Turro and W. B. Hammond (1968). “Preparation and characterization of cyclopropanone, methylcyclopropanone, 2,2-dimethylcyclopropanone and tetramethylcyclopropanone”. Tetrahedron 24 (18): 6017-6028. doi:10.1016/S0040-4020(01)90985-8. 
  2. ^ E. F. Rothgery, R. J. Holt, H. A. McGee,, Jr. (1975). “Cryochemical synthesis and molecular energetics of cyclopropanone and some related compounds”. J. Am. Chem. Soc. 97 (17): 4971-4973. doi:10.1021/ja00850a034. 
  3. ^ Turro, N. J. (1969). “Cyclopropanones”. Acc. Chem. Res. 2 (1): 25-32. doi:10.1021/ar50013a004. 
  4. ^ Salaün, J.; Marguerite, J. (1985). “Cyclopropanone ethyl hemiacetal from ethyl 3-chloropropanoate”. Organic Syntheses 63: 147. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=/CV7P0131. ; Collective Volume, 7, pp. 131 
  5. ^ Product Specification: (1-Ethoxycyclopropoxy)trimethylsilane”. Sigma-Aldrich. 2017年4月28日閲覧。
  6. ^ Turro, N. J.; Edelson, S. S.; Williams, J. R.; Darling, T. R.; Hammond, W. B. (1969). “Cyclopropanones. XII. Cycloaddition reactions of cyclopropanones'”. J. Am. Chem. Soc. 91 (9): 2283-2292. doi:10.1021/ja01037a018. 
  7. ^ Edelson, S. S.; Turro, N. J. (1970). “Cyclopropanones. XVII. Kinetics of the cycloaddition reaction of cyclopropanones with 1,3-dienes”. J. Am. Chem. Soc. 92 (9): 2770-2773. doi:10.1021/ja00712a030. 
  8. ^ Greene, F. D.; Sclove, D. B.; Pazos, J. F.; Camp, R. L. (1970). “Thermal reactions of a cyclopropanone. Racemization and decarbonylation of trans-2,3-di-tert-butylcyclopropanone”. J. Am. Chem. Soc. 92 (25): 7488-7488. doi:10.1021/ja00728a051. 
  9. ^ Moiseev, A. G.; Abe, M.; Danilov, E. O; Neckers, D. C. (2007). “First Direct Detection of 2,3-Dimethyl-2,3-diphenylcyclopropanone”. J. Org. Chem. 72 (8): 2777 - 2784. doi:10.1021/jo062259r. 


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