グラミンとは？わかりやすく解説

Gramine
	IUPAC名 3-(Dimethylaminomethyl)indole
識別情報
CAS登録番号	87-52-5
ChemSpider	6625
KEGG	C08304
ChEBI	CHEBI:28948 ;
ChEMBL	CHEMBL254348
	SMILES c1cccc2c1c(cn2)CN(C)C;
	InChI InChI=1S/C11H14N2/c1-13(2)8-9-7-12-11-6-4-3-5-10(9)11/h3-7,12H,8H2,1-2H3 Key: OCDGBSUVYYVKQZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C11H14N2/c1-13(2)8-9-7-12-11-6-4-3-5-10(9)11/h3-7,12H,8H2,1-2H3 Key: OCDGBSUVYYVKQZ-UHFFFAOYAK;
特性
化学式	C11H14N2
モル質量	174.24 g/mol
融点	138-139 °C, 272 K, -80 °F
危険性
NFPA 704	1 2 0
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

グラミン (Gramine, またの呼称をdonaxine)は、一部の植物に天然に生じるインドールアルカロイド。飼育動物の餌となるクサヨシ属や、人間の食事となりうるような一部の麦類などにも含まれる。多くの生物にとって有毒なため、グラミンはこれらの植物にとって防衛的な役割を果たす可能性がある^[1]。アブラムシや^[2]、飼育動物で摂食行動を抑制し^[3]、ヒトでは健康に寄与する可能性も考えられる^[4]^[5]。

グラミンが見られる種は、ダンチクArundo donax^[6]^[7]、ギンヨウカエデ（英語版） Acer saccharinum^[8]、エンバク（オーツ麦, Avena sativa）^[4]、オオムギ属 Hordeum （大麦を含む）^[1]^[7]、クサヨシ属 Phalarisである^[7]。小麦では、グラミンは検出されずDIMBOAが似たような機能をもつ^[9]。

作用と毒

オーツ麦の実による弱い鎮静作用はグラミンの作用ともされる^[4]。グラミンは、アディポネクチン受容体1（英語版） (AdipoR1) の作動薬として作用する^[5]。また、グラミン誘導体にエンテロウイルスに対する抗ウイルス作用が発見されており、グラミンはまた基礎研究でβ2アドレナリン受容体作動性が見いだされており、骨格筋タンパク質合成につながる遺伝子の発現を促しており、骨格筋への健康効果がある可能性がある^[10]。

多くの研究が殺虫剤としての可能性を示しており、例えばアブラムシに対する摂食行動を抑制した^[2]。ニワトリよりラットで影響を受けており飼料摂取量と体重の減少などが観察され、食事による無有害作用量 (NOAEL) は少なくとも、ラットで300mg/kg、ニワトリで650mg同、飼育ブタで500mg^[3]。静脈注射による半致死量は、マウスで44.6mg/kg、ラットで62.9mg同^[11]。

出典

[脚注の使い方]

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分子式：	C₁₁H₁₄N₂
その他の名称：	グラミン、ドナキシン、Gramine、Donaxine、3-Dimethylaminomethyl-1H-indole、3-Dimethylaminomethylindole、3-ジメチルアミノメチルインドール、N,N-Dimethyl-1H-indole-3-ylmethaneamine
体系名：	N,N-ジメチル-1H-インドール-3-(メタンアミン)、3-[(ジメチルアミノ)メチル]-1H-インドール、N,N-ジメチル-1H-インドール-3-メタンアミン、3-(ジメチルアミノメチル)-1H-インドール、3-ジメチルアミノメチル-1H-インドール、N,N-ジメチル-1H-インドール-3-イルメタンアミン


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識別情報
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ChemSpider	6625
KEGG	C08304
ChEBI	CHEBI:28948
ChEMBL	CHEMBL254348
SMILES c1cccc2c1c(cn2)CN(C)C
InChI InChI=1S/C11H14N2/c1-13(2)8-9-7-12-11-6-4-3-5-10(9)11/h3-7,12H,8H2,1-2H3 Key: OCDGBSUVYYVKQZ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C11H14N2/c1-13(2)8-9-7-12-11-6-4-3-5-10(9)11/h3-7,12H,8H2,1-2H3 Key: OCDGBSUVYYVKQZ-UHFFFAOYAK
特性
化学式	C₁₁H₁₄N₂
モル質量	174.24 g/mol
融点	138-139 °C, 272 K, -80 °F
危険性
NFPA 704	1 2 0
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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