誘導体

デジタル大辞泉

ゆうどう‐たい〔イウダウ‐〕【誘導体】

読み方：ゆうどうたい

主に有機化合物で、一つの化合物の分子構造の小部分が変化してできた化合物。基本構造はそのままで、一部が他の原子団と置き換わったもの。

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誘導体

【仮名】ゆうどうたい
【原文】derivative

化学では、別の化合物から産生される、または別の化合物と関連する化合物のこと。

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誘導体

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誘導体（ゆうどうたい、英: derivative）は、有機化学の用語のひとつで、ある有機化合物を母体として考えたとき、官能基の導入、酸化、還元、原子の置き換えなど、母体の構造や性質を大幅に変えない程度の改変がなされた化合物のこと。その改変は実際の化学反応として行えることもあるが、机上のものでも構わない。

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誘導体

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「エリタデニン」の記事における「誘導体」の解説

エリタデニンの発見とともに、医薬品原料としての利用への期待や、エリタデニンの活性に寄与する構造部位の特定を目的として、エリタデニンの誘導体に関する合成と血清コレステロール抑制効果に関する研究が進んだ。ジアステレオマーとして側鎖のエリトロ型をトレオ型に変換したものや、アデニン塩基を他の核酸塩基に変えたもの、光学異性体、様々な修飾基の付加などの合成が試みられた。 これらの研究によって、エリタデニンおよびその誘導体がもつ血清コレステロール低下作用やSAHH阻害作用の活性強度について、以下のことが分かっている。 血清コレステロール低下作用について、エリタデニンエステルはエリタデニンの10倍の活性を持つ。 プリン環の6位の塩基性置換基が血清コレステロール低下作用に不可欠な構造であり、6位にヒドロキシ基、メルカプト基等が結合すると活性を失う。 プリン環の存在が血清コレステロール低下作用に不可欠な構造である。 異性体においては、血清コレステロール低下作用はD-エリトロ型（天然エリタデニン）、D-トレオ型、L-エリトロ型、L-トレオ型の順に活性が低下する。 β-デオキシエリタデニンでは血清コレステロール低下作用は半減し、α-デオキシエリタデニンでは活性を失う。 血清コレステロール低下作用には9位の側鎖部分にジヒドロキシ酪酸（エリトロース）があることが重要であり、特にα-OH基が活性に関与している。 3-デアザエリタデニンは非常に高いSAHH阻害活性を持つ。 3-デアザエリタデニンメチルエステルはSAHHへの阻害活性発現時にエリタデニンと同様の結合部位を持ち、エリタデニンと同等のSAHH阻害作用、血清コレステロール低下作用を示した。 3-デアザエリタデニンメチルアミドはSAHHへの阻害活性発現時にエリタデニンと同様の結合部位を持つものの、SAHH阻害活性を示さず、血清コレステロールも低下させない。

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「ヒダントイン」の記事における「誘導体」の解説

ヒダントイン骨格を持つ化合物には、生物由来のアラントインのほか、次のようなものがある。 医薬品フェニトイン ダントロレン N-ハロゲン化ヒダントイン誘導体はハロゲン化剤であり反応試剤として用いられるほか、一部は消毒剤としても用いられる。これには1-ブロモ-3-クロロ-5,5-ジメチルヒダントインや、1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントインがある。 他に防腐剤として用いられる1,3-ジメチロール-5,5-ジメチルヒダントイン（DMDMヒダントイン）などがある。

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「リバビリン」の記事における「誘導体」の解説

リバビリンは6員環部分が不完全なプリン類似物質として最善のものであると見られている。この構造的な類似性は、トリアゾールの2位の窒素を炭素に置換（イミダゾールの5位の炭素に相当する）して第二の環構造を部分的に作り上げる試みの中で注目されたが、大きな効果は得られなかった。これらの5'-イミダゾールリボシド誘導体は、5位が水素またはハロゲンの時に活性化を示すが、置換基が大きい程活性が小さく、リバビリン誘導体の全てがリバビリンよりも活性が低い。 この様なイミダゾールリボシドの内、水酸基（-OH）で置換された分子として自然界からピラゾマイシンとピラゾフリンという2つの物質が得られていることは注目に値する。これら2つの物質は抗ウイルス活性を示すが毒性が強くて使用できない。水酸基をアミノ基（-NH2）に置き換えた分子はアカデシン（ 5-aminoimidazole-4-carboxamide-1-β-D-ribofuranoside、AICAR）と呼ばれるプリン合成前駆体であり、抗ウイルス活性は弱い。 タリバビリン 詳細は「タリバビリン（英語版）」を参照 リバビリン誘導体の中で最も成功したものは、3位のカルボキシアミノ基をカルボキシアミジン基に置換したもので、1973年に発見された。タリバビリン（英語版）という一般名が付けられているが以前はビラミジンやリバミジンとも呼ばれていた。この薬はリバビリンと同等の抗ウイルス活性を示したが、リバビリンのプロドラッグであることが判明した今となっては驚く事ではない。タリバビリンはしかし、リバビリンに比べて赤血球への移行が少なく、肝臓への蓄積性が高い。赤血球に移行し難いことについては、タリバビリンの塩基性アミジン基が赤血球への移行の妨げになっていることが判っている。肝臓への選択性については、アミジンをアミドに変換する酵素の活性が肝組織中で高いためであると思われている。タリバビリンはヒトを対象として第III相臨床試験が実施され、何時かは一部のウイルス感染症にリバビリンの代わりに用いられるであろうと思われていた。タリバビリンはリバビリンと比較して若干毒性が高いことが知られていた。

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「ノートカトン」の記事における「誘導体」の解説

環上の二重結合が飽和された1,10-ジヒドロノートカトン、環上にもう1つ二重結合が導入された8,9-デヒドロノートカトンもグレープフルーツ中に存在し、グレープフルーツ様の香りを持つ化合物として知られている。

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「プロピオン酸」の記事における「誘導体」の解説

イブプロフェン、ナプロキセン、ロキソプロフェンナトリウムなど、α位に芳香族部位が置換した非ステロイド性抗炎症薬 (NSAIDs) が知られ、「プロピオン酸系」と称される。

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「アセン」の記事における「誘導体」の解説

置換基の導入により、環の多いアセン誘導体を合成する試みが行われている。2010年に、10個のアリールチオ基を両末端と中央のベンゼン環上に導入して安定化させたノナセン誘導体の合成が報告された。ノナセンとはベンゼン環が9個縮合したアセンである。このノナセン誘導体は黒い固体で、溶液状態では血赤色の蛍光を示し週単位の期間におよぶ安定性を示した。

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「マグヌス塩」の記事における「誘導体」の解説

近年、アンモニアをエチルヘキシルアミンと置き換えることで、可溶性のポリマーが発見された。

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「モルフィナン」の記事における「誘導体」の解説

モルフィナンの直接の誘導体には、以下のようなものがある。 デキストロファン デキストロメトルファン デキストロファノール ジメモルファン レバロルファン レボフレチルノルモルファノール レボメトルファン レボフェナシルモルファン レボルファノール メトルファン モルファノール オキシロルファン フェノモルファン クソルファノール さらに、少し離れた誘導体には、以下のようなものがある。 ブトルファノール シプロダイム ドロテバノール ナルブフィン シノメニン

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「ククルビタン」の記事における「誘導体」の解説

ククルビタン構造を基礎骨格として持つ化合物は、植物に多くみられ、そのうちのいくつかは重要なフィトメディシンである。天然のククルビタン関連化合物には、以下のようなものがある。 バルサミナペンタオール - Momordica balsamina由来 バルサミノールA - M. balsamina由来 バルサミノールB - M. balsamina由来 ブリジオシドA - Bryonia dioica由来:64 ブリオアマリド - B. dioica由来:65,66 チャランチン - ツルレイシ(Momordica charantia)及びMomordica foetida由来 チャラントシド I-VIII - ツルレイシ由来 ククルバルサミノールB - M. balsamina由来 ククルバルサミノールA - M. balsamina由来 ククルビタシン A-L, O-T - M. balsamina由来 :3–8 ダチスコシド - Datisca glomerata由来:16–19 エンデカフィラシン A, B - Hemsleya endecaphyllaの根由来:1,2 ヘムスレシン A, B - H. endecaphyllaの根由来 レピドリド - 担子菌Russula lepida由来 カラビラゲニンE - M. balsamina由来 ケカダエンゴシド A, B, D, K - Trichosanthes tricuspidata由来:57,58,67,68 クグアシン A-S - ツルレイシの根由来 クグアグリコシド A-H - ツルレイシの茎と葉由来 モグロシド I-IV - ラカンカ(Siraitia grosvenorii)の果実由来 モモルジシン I, II, 28 - ツルレイシ由来 モモルジコシド A-S - ツルレイシの果実由来 ネオクグアグルコシド - ツルレイシの果実由来 ネオモグロシド - ラカンカの果実由来 ペンタノルククルビタシン A, B ペルセアピクロシド A - Persea mexicana由来:44 スカンデノシド R9 - Hemsleya panacis-scandens由来:45 スピノシド A, B:61,62

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「炭酸エステル」の記事における「誘導体」の解説

炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸エチレン（エチレンカルボナート）、炭酸プロピレン（プロピレンカルボナート）は溶剤、電解液などとして利用される。 ポリカーボネート樹脂は、ビスフェノールAが炭酸エステル結合によって多数連結したものである。ビスフェノールAとホスゲンまたは炭酸ジフェニルとの反応で合成され、耐衝撃性・透明性などを生かして各分野に幅広く応用されている。 有機合成分野においては 1,2- および 1,3-ジオールの保護基として利用される。水酸化ナトリウム水溶液などの作用で脱保護できる。

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「ベンジルメルカプタン」の記事における「誘導体」の解説

メトキシ基を導入したベンジルメルカプタンは容易に開裂し、リサイクル可能で無臭である。

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「3,4-メチレンジオキシアンフェタミン」の記事における「誘導体」の解説

MDAは、β-アドレナリン受容体のアゴニストであるプロトキロールの核構造の一部から構成されている。

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「イソチアゾリノン」の記事における「誘導体」の解説

イソチアゾリノンの誘導体には、イソチアゾリン系（イソチアゾロン系）と総称される殺菌・防かび・防藻・防腐剤が数種類あり、食品・医療用を除く、シャンプー・化粧品・糊その他工業製品用の防腐剤、冷却水用殺菌剤等として広く用いられる。次のような種類がある。 メチルイソチアゾリノン（MIT、MI） クロロメチルイソチアゾリノン（CMIT、CMI） オクチルイソチアゾリノン（OIT、OI） ジクロロオクチルイソチアゾリノン（DCOIT、DCOI） ベンズイソチアゾリノン（BIT） この項目は、化学に関連した書きかけの項目です。この項目を加筆・訂正などしてくださる協力者を求めています（プロジェクト:化学／Portal:化学）。

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「2-アミノインダン」の記事における「誘導体」の解説

2-アミノインダン及びその位置異性体である1-アミノインダンには、多くの誘導体がある。例えば以下のようなものがある。 5-ヨード-2-アミノインダン(5-IAI) アプリンジン エチルトリフルオロメチルアミノインダン(ETAI) インダノレクス インダンタドール ジムスカリン ラドスチギル 5,6-メチレンジオキシ-2-アミノインダン(MDAI) 5,6-メチレンジオキシ-N-メチル-2-アミノインダン(MDMAI) 5-メトキシ-6-メチル-2-アミノインダン(MMAI) PNU-99,194 ラサギリン トリフルオロメチルアミノインダン(TAI)

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「デンドラレン」の記事における「誘導体」の解説

2環性の[4]デンドラレン化合物が報告されている。

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「過酸化クロム(VI)」の記事における「誘導体」の解説

ビピリジル錯体、ピリジル錯体やエーテラートとして安定化された過酸化クロム(VI)は、有機化学において効果的な酸化剤となることが発見された。ピリジル錯体の構造は結晶学的に決定された。

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「キナゾリノン」の記事における「誘導体」の解説

キナゾリノンは、4-キナゾリノン核を含み、催眠/鎮静作用を持つ薬品の総称でもある。癌の治療に対する利用も提案されている。アフロカロン、クロロカロン、ジプロカロン（英語版）などが例である。 メタカロン（英語版） アフロカロン ジプロカロン（英語版） クロロカロン キナゾリノン核を含むアルカロイドには、エボジアミン、フェブリフギン、ハロフギノン等がある。

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「シンナムアルデヒド」の記事における「誘導体」の解説

様々な誘導体が利用されている。ジヒドロシンナミルアルコールは天然にも産するが、シンナムアルデヒドを2分子の水素で水素化することでも得られ、ヒヤシンスやライラック様の香りのする香料として用いられる。シンナミルアルコールもこれと同様で、ライラック様の香りがする。ジヒドロシンナムアルデヒドはアルケンのみを選択的に水素化することで得られる。α-アミルやα-ヘキシルシンナムアルデヒドも香料として重要だが、これらはシンナムアルデヒドからは合成されない。

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「スピロペンタジエン」の記事における「誘導体」の解説

誘導体であるジクロロスピロペンタジエンの合成が報告されている。全ケイ素置換化合物（Si5骨格に(tBuMe2Si)3Si-側鎖がついた化合物）も知られている。ケイ素化合物は炭素のスピロペンタジエンと対照的に安定であり、融点は216 - 218℃である。X線結晶構造解析で得られた2環の角度は78°である。

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「スペルミン」の記事における「誘導体」の解説

スペルミンを含むアルカロイドとしてエフェドラジン、リポグラミスチンA、HO-416b（毒グモの毒成分）などが知られる。

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「1-ペンタノール」の記事における「誘導体」の解説

1-ペンタノールをアルコール基とするカルボン酸エステルのうち、酪酸ペンチル、酢酸ペンチルはそれぞれアンズ、バナナのような匂いを持つ。

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「ケンペロール 7-O-グルコシド」の記事における「誘導体」の解説

アムレンシンは、ケンペロール 7-O-グルコシドのtert-アミルアルコール誘導体である。6-O-アセチルアムレンシンはオオバキハダ (Phellodendron japonicum) の葉に含まれている。

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「3,4-ジメトキシフェネチルアミン」の記事における「誘導体」の解説

ベバントロール合成に利用される。

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「クレゾールフタレイン」の記事における「誘導体」の解説

カルシウムの定量分析における代表的な発色試薬であるo-クレゾールフタレインコンプレクソンは、o-クレゾールフタレインとイミノ二酢酸から合成される。 o-クレゾールフタレインを亜鉛で還元することで得られるo-クレゾールフタリンは、吸光光度法によるシアンの定量分析に利用される。o-クレゾールフタリンはシアンの存在下で銅(II)イオンを還元して銅(I)イオンにすると共に自身は酸化されてo-クレゾールフタレインに戻るという反応を起こす。このようにしてシアンの含有量に対応して生成したo-クレゾールフタレインはpH9.8以上のアルカリ条件下で発色するので、その発色度合いを吸光光度計で測定することで定量される。最大吸収波長は568 nm、モル吸光係数6.5×104、変動係数5.5 %の際の定量限界はシアンイオンとして0.5 μg。

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「2,2,2-プロペラン」の記事における「誘導体」の解説

高度にフッ素化された[2.2.2]プロペランがデヴィッド・レマルのグループにより合成された。

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「パゴダン」の記事における「誘導体」の解説

ジケトン C20H16O2 （融点 7002322000000000000♠~322 °C）など、いくつかの誘導体が知られている。 [1.1.1.1]パゴダンと[2.2.1.1]パゴダンの両者ともに、 SbF5/SO2ClF 中で二価のカチオンを形成する。これらのカチオンにおいては、電子欠乏は中心のシクロブタン環上に拡がっている 。これらのジカチオンは、後にプリンツバッハ（英語版）らが長年にわたり研究することとなる、σ-ビスホモ芳香族の最初の例となった。 パゴダンはドデカヘドランの異性体であり、化学的に異性化させることができる 。

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「メレイン」の記事における「誘導体」の解説

4-ヒドロキシメレインもAspergillus ochraceusによって生産される。 6-ヒドロキシメレインは、セリ科においてS-アデノシルメチオニンとともに6-ヒドロキシメレイン-O-メチルトランスフェラーゼの基質となり、6-メトキシメレインとS-アデノシルホモシステインを生成する。6-メトキシメレインは、ニンジンの苦味の原因となっている物質の1つである。

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「キサンチン」の記事における「誘導体」の解説

キサンチンの誘導体を総称としてキサンチン類と呼ぶことがある。 カフェインやパラキサンチン、テオフィリン、テオブロミン（チョコレートに含まれる）はそれぞれ、キサンチンがメチル化された誘導体である。これらの化合物はホスホジエステラーゼ阻害薬、アデノシンのアンタゴニストとしての作用を持つ。ほか、キサンチンを塩基として持つ核酸がまれに存在する。 名称R1R2R3カフェイン CH3 CH3 CH3 テオフィリン CH3 CH3 テオブロミン CH3 CH3 パラキサンチン CH3 CH3 キサンチン類はアルカロイドの一群を占め、穏和な興奮剤、気管支拡張剤としての効果から気管支喘息の発作時の対症薬として用いられる。一方で交感神経作用アミンとして、アデノシンが眠気を催す作用を阻害する効果も強い。それらの効果が現れる濃度範囲は広い一方で治療域は狭いため、喘息の長期管理薬としては他の薬が選ばれる。血中治療域は 10-20 µg/mL であり、中毒症状として震え、吐き気、いら立ち、頻拍や不整脈が現れる場合がある。

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「トリメチルグリシン」の記事における「誘導体」の解説

トリメチルグリシンと塩酸との塩が、ベタイン塩酸塩（塩酸ベタイン）である。CAS登録番号 [590-46-5]。ベタイン塩酸塩は弱酸性で、酸味がある。消化促進剤として用いられており、胃酸分泌が不足している人に有用とされる。 トリメチルグリシンのアルキル化誘導体は界面活性剤（ベタイン系界面活性剤）として、シャンプーや化粧品などに配合される。

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「1,2-ジオキセタン」の記事における「誘導体」の解説

1968年、アルバータ大学で、ベンゼンの黄色の溶液として、ジオキセタンの1例目の安定誘導体である3,3,4-トリメチル-1,2-ジオキセタンが合成された。333Kに加熱すると、（多くの過酸化物のように爆発することなく）淡い青色の光を発しながら、アセトンとアセトアルデヒドに分解する。 2例目の安定誘導体はそのすぐ後に作られた対称性を持つ3,3,4,4-テトラメチル-1,2-ジオキセタンであり、冷蔵庫に保存しても昇華する淡い黄色の結晶として得られた。この物質のベンゼン溶液も、爆発することなく青色の光を発しながら分解する。紫外領域で発光する物質を加えることで、光の色を変えることができる。

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「フルオレセイン」の記事における「誘導体」の解説

フルオレセインには、フルオレセインイソチオシアネート (fluorescein isothiocyanate; FITC) に代表される多くの誘導体が存在する。FITCはフルオレセインの水素原子の一つをイソチオシアネート基で置換した化合物（右図参照）であり、この部位でチオ尿素結合を形成し、細胞内タンパク質の第一級アミンと結合する。また、フルオレセイン骨格にスクシンイミジルエステルを付加したN-ヒドロキシスクシンイミド (N-hydroxysuccinimide; NHS) フルオレセインもアミンに対する結合性を持っており、良く用いられる化合物の一つである。 その他の誘導体としては、オレゴングリーン、トーキョーグリーン、SNAFL、カルボキシフルオレセイン、カルボキシフルオレセインジアセテート (carboxy fluorescein diacetate; CFDA) などがある。これらの誘導体はAlexa (Molecular Probes) や DyLight（ピアス社）といった新参の色素と共に、より高い光安定性、多彩なスペクトル特性・結合特性が要求される化学・生物学用のアプリケーションに仕立てられ、利用されている。

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「ペンタセン」の記事における「誘導体」の解説

ペンタセンは一見アントラセンのような芳香族化合物と類似するように見えるが、その芳香族性に関しては完全には明らかになっておらず、母体ペンタセンとその誘導体は研究対象になっている。 6-メチルペンタセンには互変異性体である6-メチレン-6,13-ジヒドロペンタセンとの間の平衡が存在する。 この平衡は完全にメチレン化合物側に偏っている。この化合物の溶液を200°Cに加熱すると、赤紫色に着色することから、少量のペンタセンが生じていることがわかる。ある研究によれば、この平衡に関わる反応機構は分子内の1,5-ヒドリド転位ではなく、フリーラジカルを含む2分子間の水素移動であるとされている。一方、6-メチルペンタセンの中央部分を取り出した形を持つイソトルエンの場合では、芳香族であるトルエンのほうが安定である。 ペンタセンは1,2,4-トリクロロベンゼン溶媒中で単体硫黄と反応し、ヘキサチアペンタセンを与える。X線結晶構造解析によるとすべての炭素−硫黄間の結合距離がほぼ等しいことから (170pm)、共鳴限界式 A よりも、完全に電荷が分極した B と C の寄与のほうが大きいとされている。 結晶中においては芳香環どうしのπ-π相互作用によってスタッキングしている。隣接する分子上の硫黄原子間の距離は337pmであり、ファンデルワールス半径 (180pm) の和よりも小さい。 類似する化合物であるテトラチアフルバレンと同様、この化合物は有機半導体の分野で研究されている。 アセンは剛直な平面状の分子のように見えるかもしれないが、下に示すようにかさ高い置換基が導入されたものは曲がった構造を持つ。 6つのフェニル基により、この化合物の両端はねじれており、二面角は144°である。2つの光学異性体（エナンチオマー）を分離することもでき、それぞれ7400°の旋光度を持つ。エナンチオマーは半減期9時間でラセミ化する。

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「オイゲニン」の記事における「誘導体」の解説

6-ヒドロキシメチルオイゲニンは、菌類のCreating Chaetomium minutumから単離される。

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「プロペラン」の記事における「誘導体」の解説

1,3-デヒドロアダマンタン(R. Pincock and E.Torupka, 1969) - この化合物は、アダマンタンから水素を2つ除去し、内部に結合を導入することで得られる。2つの大きなプロペラの刃の間にメチレン架橋（メタンジイル基）を持つ[1,3,3]プロペランと見なすこともできる。不安定で反応性が高く、重合しうる。

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「2-アミノテトラリン」の記事における「誘導体」の解説

2-アミノテトラリンには、以下のような多くの誘導体が存在する。 5-OH-DPAT 6-CAT 6-OH-DPAT 7-OH-DPAT 7-OH-PIPAT 8-OH-DPAT AS-19 DP-5,6-ADTN ロメトラリン MDAT MDMAT N-0434 RDS-127 セルトラリン SR 59230A タメトラリン UH-232

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「アリルアルコール」の記事における「誘導体」の解説

アリル基が合成的に有用であることから、アリルアルコールの部分構造は全合成をはじめとする有機合成で中間体として利用される。 アリル基に二酸化セレンを作用させるとアリル位が酸化を受けてアリルアルコール構造が得られる。セレノキシド酸化と呼ばれる。 シャープレス酸化はアリルアルコール構造のオレフィンを面選択的にエポキシ化する反応として広く用いられる。

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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/08/13 01:58 UTC 版)

「クロロフィル」の記事における「誘導体」の解説

クロロフィルの誘導体 フェオフィチン - クロロフィルからマグネシウムを取り除いた物質 クロロフィリド（英語版） - クロロフィルから側鎖(フィトール)を取り除いた物質 フェオホルビド - クロロフィルからマグネシウムと側鎖を取り除いた物質 ピロフェオホルビド クロリン - ポルフィリンに似ている環状の骨格分子 銅クロロフィル - マグネシウムの代わりに銅を配位したクロロフィル クロロフィリン（英語版） - クロロフィルから人工的に側鎖を取り除いた物質。構造はクロロフィリドに似ている

誘導体

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「プラストキノン」の記事における「誘導体」の解説

ミトコンドリアの細胞膜を貫通するように設計されたいくつかの誘導体［SkQ1（プラストキノニル-デシル-トリフェニルホスホニウム）、SkQR1（ローダミンを含むSkQ1の類似物）、SkQ3］は、抗酸化活性とプロトノフォア活性を持っている。SkQ1は抗老化治療として提案されており、この抗酸化能力により加齢に伴う視力の問題が軽減される可能性がある。この抗酸化能力は、しばしばミトコンドリア内で形成される活性酸素種を還元する抗酸化能力（プラストキノノールを含むことに由来）と、膜を越えたイオン交換を増加させる能力（膜内で溶解することができる陽イオン結合分子であることに由来）の両方により生じる。具体的には、プラストキノールと同様に、SkQ1は生体内 (in vivo) と試験管内 (in vitro) の両方で超酸化物を除去することが示されている。SkQR1とSkQ1はアミロイドβにより引き起こされる損傷を修復する可能性を持っているため、アルツハイマー病などの脳疾患の治療法として提案されている。さらに、SkQR1はミトコンドリアからの活性酸素種の量を減らすことで細胞死シグナルを防ぎ、外傷性脳損傷による影響を低減させることが示されている。

誘導体

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「シクロプロパノン」の記事における「誘導体」の解説

シクロプロパノンは、環状ケトンが環縮小を伴いカルボン酸となる「ファヴォルスキー転位」における中間体である。 シクロプロパノンの興味深い特徴は、1,3-双極子として働き、フランのような環状ジエンと環化付加反応を起こすことである。C2-C3結合開裂により生じる原子価互変異性によるオキシアリル中間体は、活性中間体であり、またビラジカル構造を持っていると考えられている。ただし、実験的に確証は得られていない。 この中間体を経て進行する反応例は他にもある。例えば、純粋なエナンチオマーである、(+)-trans-2,3-ジ-tert-ブチルシクロプロパノンは、80 °Cでラセミ化する。 オキシアリル中間体の生成は光により促進され、3,5-ジヒドロ-4H-ピラゾール-4-オンに紫外線を照射すると、窒素が脱離してインダンを得る。 シクロプロパノンBと化学平衡の状態にあるオキシアリル中間体Aは、カルボカチオンが芳香環による求核攻撃を受け、1,3-シクロヘキサジエンの構造となり（上図のC）、続いて芳香族化が起こりDとなる。AとBのエネルギー差は、5 - 7 kcal/molである。

誘導体

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「4-ピロン」の記事における「誘導体」の解説

4-ピロンは、マルトールやコウジ酸等のいくつかの天然化合物の中心構造を形成し、フラボンの重要な一分類になっている。 マルトール コウジ酸

誘導体

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「2-ピロン」の記事における「誘導体」の解説

2-ピロンを含む最も一般的な天然化合物は、ブファノリド、カヴァラクトンである。ワインに含まれるピラノアントシアニンであるオキソビチシンAも2-ピロンを含む。 2-ピロン誘導体である6-アミル-α-ピロン(6PP)は、加熱した牛肉に含まれる。ココナッツの良い香りを持つことから、食品産業において調味料として利用される。トリコデルマ属の固体発酵によっても生産される。 2-ピロン誘導体は、クオラムセンシングに似た細菌のコミュニケーションにおいてシグナル伝達分子としての役割を果たしている。LuxR型の受容体を持つが、そのホモログであるLuxIは持たない（そのためN-アシルホモセリンラクトン型クオラムセンシング分子を産生することができない）細胞はLuxR solo と呼ばれており、それらではピロンが細胞間コミュニケーションを促進するリガンドとして結合している。

誘導体

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「インダン」の記事における「誘導体」の解説

1-メチル-インダン、2-メチル-インダン（メチル基は五員環に結合）、4-メチル-インダン、5-メチル-インダン（メチル基はベンゼン環に結合）ほか様々なジメチルインダンが、医薬品原料などとして利用される。その他の誘導体も、例えば金属ナトリウムとエタノールを触媒としてフタル酸ジエチルと酢酸エチルを反応させることにより、間接的に得ることができる。 インダンのエチルエステルはナトリウムイオンと反応し、塩を生じる。これは塩酸を加えることにより元に戻すことができる、可逆反応である。 触媒を介し、キシレンなどの他の芳香族化合物と変換することができる。 その他の誘導体としては、1,3-インダンジオンなどが知られる。

誘導体

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「グアイアコール」の記事における「誘導体」の解説

ブドウ果汁に含まれるフェルラ酸は、ワインの醸造過程で脱炭酸酵素の4-ヒドロキシケイ皮酸デカルボキシラーゼにより4-ビニルグアイアコールとなる。赤ワインにおいては、さらに酸化還元酵素のビニルフェノールレダクターゼにより4-エチルグアイアコールに変換される。これらは、ワインのオフフレーバーの原因となる。 クローブなどの精油に含まれるオイゲノールは、グアイアコールの4位にアリル基を持つ。

誘導体

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「1,3-ベンゾジオキソール」の記事における「誘導体」の解説

1,3-ベンゾジオキソールの誘導体には、サフロールやヘリオトロピンなどが知られている。

誘導体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/03/05 20:08 UTC 版)

「p-クマル酸」の記事における「誘導体」の解説

p-クマル酸グルコシドは、アマ種子を含むパンに含まれる。p-クマル酸ジエステルは、カルナウバロウに含まれる。

誘導体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/05/21 23:04 UTC 版)

「トリフェニルカルベニウム」の記事における「誘導体」の解説

トリアリールメタン色素は、トリフェニルカルベニウムのより安定な誘導体である。 水溶性であり、よく塩化物塩として得られる。 これらの染料は、2つまたは3つのアリール基のp-位に強力な電子供与基（多くの場合アミン）を有する。 トリアリールメタン色素 クリスタルバイオレット ニューフクシン パラロサニリン 他の誘導体としては、たとえばパークロロトリフェニルカルベニウム(C6Cl5)3C+ が挙げられる。

誘導体

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「フェロセン」の記事における「誘導体」の解説

鉄の代わりに他の金属を用いたり、シクロペンタジエンの代わりに他の炭化水素を用いることで様々な誘導体が合成可能である。例えばインデンをシクロペンタジエンの代わりに用いると、ビスベンゾフェロセンが得られる。 また Fe(η5-C5H5)(CO)2 (η1-ピロール) をシクロヘキサン中で加熱することにより、フェロセンの炭素が1つ窒素に置換されたアザフェロセン Fe(η5-C5H5)(η5-C4H4N) が得られる。この化合物をベンゼン中で還流すると、フェロセンへと変換される。 置換が容易なため、構造的に興味が持たれる各種誘導体が合成されている。例として、シクロペンタジエンに5つのフェロセンが結合したペンタフェロセニルシクロペンタジエニル環などが挙げられる。

誘導体

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「アンフェナク」の記事における「誘導体」の解説

ネパフェナク（英語版）は、アンフェナクが持つカルボキシ基と、アンモニアとが脱水縮合してアミドを形成した構造をしている。そして、ネパフェナクもまた非ステロイド性抗炎症薬の1種である。ただし、ネパフェナクはプロドラッグであり、その活性体はアンフェナクに他ならない。 ブロムフェナクは、アンフェナクが持つベイゾイル基中の水素のうちの1つが臭素に置換された構造をしている。やはり、ブロムフェナクも非ステロイド性抗炎症薬の1種である。

誘導体

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「ベンゾジオキサン」の記事における「誘導体」の解説

以下のような1,4-ベンゾジオキサンのいくつかの誘導体は、医薬品として用いられる。 ドモキシン エルトプラジン フルパロキサン キミロキサン ピペロキサン プロシンパル

誘導体

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「1,4-ジオキシン」の記事における「誘導体」の解説

ジオキシン骨格に置換基が付いた化合物も「ジオキシン」と呼ばれる。例えば、ジベンゾ-1,4-ジオキシンは、2つのベンゾ基が1,4-ジオキシン環に付いた化合物である。

誘導体

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「ピペリジン」の記事における「誘導体」の解説

ピペリジンは上記の通り、非常に単純な分子であり、様々な誘導体が存在する。例えば、精神刺激薬のメチルフェニデートの構造中にも存在する。幻覚剤として用いられるフェンサイクリジン（1-（1-フェニルシクロヘキシル）ピペリジン）を熱分解すると生成される。

誘導体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/08/25 22:01 UTC 版)

「プロスタグランジンF2α」の記事における「誘導体」の解説

医薬品としてプロスタグランジンF2αの類縁物質が合成されている。 ラタノプロスト ビマトプロスト トラボプロスト カルボプロスト（英語版）

誘導体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/03/22 01:20 UTC 版)

「アスパルテーム」の記事における「誘導体」の解説

アメリカ合衆国のモンサントは、アスパルテームの還元的N-アルキル化によって合成されるジペプチドメチルエステル誘導体としてネオテーム（en:Neotame）を開発した。ネオテームはスクロースの約1万倍の甘さを持つとされる。 また、味の素株式会社は、アスパルテームの誘導体としてアドバンテームを開発した。これは、アスパルテームが持つアミノ基を化学修飾した化合物であり、スクロースの2万倍の甘さを持つとされている。 アドバンテームは、2014年にアメリカ食品医薬品局と欧州委員会から、食品添加物としての認可を受け、日本でも2014年に厚生労働省から認可を受けて、食品添加物として販売が開始された。 ネオテーム、アドバンテームは、それぞれ、代謝の際にアスパルテームと同じく1分子につき1メタノールを発生させる。

誘導体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/03/29 10:05 UTC 版)

「3-メチル-1-ブタノール」の記事における「誘導体」の解説

酢酸イソアミル、安息香酸イソアミルは香料として用いられる。 亜硝酸イソアミルは狭心症薬や、シアン化物解毒剤として用いられる。

誘導体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/02/10 21:28 UTC 版)

「ノイラミン酸」の記事における「誘導体」の解説

ノイラミン酸から誘導されるN-またはO-置換体は、シアル酸、特にN-アセチルノイラミン酸のようなものが知られている。そのアミノ基は、アセチル基またはグリコシル基のどちらかを運搬する。また、ヒドロキシル基は相当の変化に富んでおり、置換基にはアセチル基、乳酸基、メチル基、リン酸基が知られている。

誘導体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/10/01 04:07 UTC 版)

「イボガイン」の記事における「誘導体」の解説

イボガインの合成誘導体である 18-メトキシコロナリジン (18-MC) は選択的α3β4拮抗薬である。神経学者スタンリー・グリック (Stanley D. Glick, Albany) と化学者マーチン・キューネ (Martin E. Kuehne, Vermont) によって共同開発された。

誘導体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/07/16 21:32 UTC 版)

「ドデカヘドラン」の記事における「誘導体」の解説

様々なドデカヘドラン誘導体が合成され、論文に発表されている。20個の水素全てをフッ素で置換して得られる比較的不安定なペルフルオロドデカヘドランC20F20はWahlらによって2006年にミリグラム単位で合成された。C20H20を加圧した液体塩素に溶かし、140 °Cにて強力な光を5日間あてることにより様々な部分塩化物に混じって痕跡量のペルクロロドデカヘドランC20Cl20が得られる。ハロゲンが重くなるにつれて、大きさが大きくなるために完全置換は難しくなる。半分以上の水素原子をヒドロキシ基で置換したポリオール（英語版）を得ることはできているが、2006年現在においては全置換体C20(OH)20は得られていない。また、フラーレンC20およびその置換体を触媒を用いた無溶媒1,3-双極子環化付加反応およびディールス・アルダー反応により合成する可能性についての理論的研究が行われている。

誘導体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/09/29 09:28 UTC 版)

「ヨード酢酸」の記事における「誘導体」の解説

ヨード酢酸エチル - ヨード酢酸とエタノールとが、エステルを形成した化合物である。有毒であり、催涙剤の1種として知られる。 ヨードアセトアミド - ヨード酢酸とアンモニアとが、アミドを形成した化合物である。ヨード酢酸と同様に、毒性のある物質として知られる。 2-ヨードエタノール - ヨード酢酸が持つカルボキシ基が還元された構造の化合物である。ヨード酢酸と同様に2-ヨードエタノールも水やエタノールに溶解させられる。ただし、2-ヨードエタノールはエチレングリコールにヨウ化水素を作用させるなどの方法で合成される。

誘導体

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「ピリミドン」の記事における「誘導体」の解説

ピリミドンの誘導体は、以下のような多くの生体分子の基礎となる。 シトシン等の核酸塩基 メタルビタール等のバルビツール シトシン メタルビタール

誘導体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/05/21 21:51 UTC 版)

「パクリタキセル」の記事における「誘導体」の解説

近年、主にパクリタキセルの副作用の緩和を目的としてパクリタキセルの誘導体や薬物送達システム(DDS)製剤の抗がん剤の開発が進んでいる。 アルブミン結合パクリタキセル nab-パクリタキセル（アブラキサン ABRAXANE） パクリタキセルをアルブミンで封入したナノ粒子製剤のアルブミン結合パクリタキセル注射用懸濁液。パクリタキセル誘導体のDDS製剤である。水に難溶性のパクリタキセルを溶解するために通常の製剤で使用されている溶媒ポリオキシエチレンヒマシ油（クレモホールEL）を含有しないため、投与時の副作用予防目的のステロイド剤などの前投薬を必要としない。 アメリカアブラキシス・バイオサイエンス（Abraxis BioSciences）社で開発され、2005年1月に化学療法不応の転移性乳癌あるいは術後補助化学療法6ヶ月以内の再発乳癌を適応としてFDAにより承認された。日本では大鵬薬品工業が開発・販売権を取得し、現在乳癌・胃癌・非小細胞肺癌に保険適応されている。 DHAパクリタキセル（タクサオプレキシン Taxoprexin） 腫瘍細胞に集積しやすい脂肪酸のドコサヘキサエン酸(DHA)をパクリタキセルと結合させたプロドラッグ。パクリタキセルの抗腫瘍効果は、腫瘍内でパクリタキセルがDHAから切り離されたときに発現する。 ポリグルタメート化パクリタキセル（OPAXIO） 血中から腫瘍に移行しやすいポリグルタミン酸をパクリタキセルと結合させたプロドラッグ。パクリタキセルの抗腫瘍効果は、腫瘍内でグルタミン酸のポリマーが分解されたときに発現する。パクリタキセルよりも副作用が軽減され、毒性が低いとされる。商品名がジオタックス（XYOTAX）からOPAXIOに変更された。 腫瘍で活性化されるパクリタキセル（tumor-activated Taxol） 腫瘍細胞を標的とするモノクローナル抗体をパクリタキセルと結合させたプロドラッグ。血液中を循環している間は抗体とパクリタキセルの結合は安定しているが、標的の腫瘍細胞に到達すると抗体からパクリタキセルが切り離されて抗腫瘍効果を発現する。 パクリタキセルミセル 直径20〜100nmの微小ミセル中にパクリタキセルを封入した製剤。腫瘍組織の血管壁を透過し組織内に集積し、パクリタキセルを放出する。 7α‐グルコシルオキシアセチルパクリタキセル 水溶性化したパクリタキセル誘導体。表面にトラスツズマブを固定したリポソームに封入して腫瘍組織に送達する。

誘導体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/05/21 23:36 UTC 版)

「メチルエクゴニン」の記事における「誘導体」の解説

メチルエクゴニンの持つ水酸基に、安息香酸の持つカルボキシ基を脱水縮合させた化合物が、コカインである。また、メチルエクゴニンの持つ水酸基に、桂皮酸（3-フェニル-2-プロペン酸）の持つカルボキシ基を化合物が、シンナモイルコカインである。

誘導体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/08/04 17:28 UTC 版)

「グアニジン」の記事における「誘導体」の解説

グアニジンを含む化合物としてアミノ酸の一種であるアルギニンがあり、タンパク質内でDNAとの結合など重要な役割を負う。またアルギニンから生合成されたグアニジノ基を含むアルカロイドが知られており、サキシトキシンやテトロドトキシンなど強い生理作用を持つものが多い。他に、ニトログアニジンは爆薬として用いられる。 近年、アルギニンを多数含むペプチドが細胞膜を容易に透過することが発見され、この作用の源がグアニジノ基にあることが証明されている。グアニジノ基を多数結合させておけば大分子量のタンパク質や人工分子も容易に細胞内に取り込ませられるため、医薬・生化学分野において応用の期待が高まっている。

誘導体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/06/23 09:23 UTC 版)

「セレノピリリウム」の記事における「誘導体」の解説

2位、3位、6位に側鎖が結合した多くの誘導体が知られている。例として、4-(p-ジメチルアミノフェニル)セレノピリジニウム、2,6-ジフェニルセレノピリジニウム、4-メチル-2,6-ジフェニルセレノピリリウム、2,4,6-トリフェニルセレノピリリウム、2,6-ジフェニル-4-(p-ジメチルアミノフェニル)セレノピリリウム、2,6-ジ-tert-ブチルセレノピリリウム等がある。

誘導体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/05/27 00:14 UTC 版)

「アズレン」の記事における「誘導体」の解説

5・7員環が縮環したテルペン類を加熱することにより、脱水・空気酸化を受けてアズレン骨格を生ずる。1,4-ジメチル-7-イソプロピルアズレンがユソウボクに由来するグアイアズレンとして、4,8-ジメチル-2-イソプロピルアズレンがベチバー油の主成分であるベチバズレンとして、それぞれ知られている。これらは穏やかな抗炎症作用を持つため、古くから民間薬として用いられてきた。現在でもその誘導体が目薬・胃薬などに配合され、一般に使用されている。 医薬品の中で、含嗽用アズレンと呼ばれる化合物があるが、これは 1-アズレンスルホン酸ナトリウム（正確にはグアイアズレンスルホン酸ナトリウム）を指す。スルホン酸塩とすることで水溶性が高められており、抗炎症作用を利用したうがい薬、点眼薬などが市販されている。また、水溶性アズレンとL-グルタミンを配合したものが「マーズレン」（寿製薬）、「グリマック」（沢井製薬）の名で消化性潰瘍、胃炎の治療薬として用いられている。 世界中に産する青いベニタケ科のキノコ・ルリハツタケ（Lactarius indigo）の発色成分はステアリン酸(7-イソプロペニル-4-メチルアズレン-1-イル)メチルである。 2013年には、山形大学の山口裕二らにより三量体の2,6:2',6"-テルアズレンが合成され、n型半導体となることが判明した。

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「 誘導体」の例文・使い方・用例・文例

• 同族体としてしられる誘導体
• 砂糖の誘導体または複合糖質を加水分解することにより、質素な溶解性で発酵性の砂糖に転換する
• 気管支喘息、肺気腫、および気管支炎の気管支拡張剤として治療に使用されるテオフィリン誘導体
• 中枢神経系に興奮剤として使用されるアンフェタミンの硫酸塩誘導体
• モルヒネほど強くないモルヒネ誘導体
• サリチル酸のアセチル化誘導体
• 結晶性塩酸塩の形で使用されるアンフェタミン誘導体（商標名メセドリン）
• 引火性が高く有毒なトルエンの誘導体である黄色の結晶性化合物で、強力な爆薬として使われる
• 安息香酸からできる結晶性の誘導体
• 安息香酸の誘導体
• 経口避妊薬であり、月経の調節と異常な子宮出血の処理に使用されるプロゲステロン誘導体
• 多くの多糖類の要素であるブドウ糖のアミノ誘導体
• 有毒で白色、水溶性で、結晶性の、ベンゼンの酸誘導体
• セルロース（またはセルロースの誘導体）から作られるプラスティック
• いくつかの代謝障害の症例において血液中や尿で確認されるベータ誘導体のヒドロキシ酪酸
• 酪酸の水酸基誘導体
• 細菌増殖を妨げるのに用いられるフラン誘導体
• チロキシンが誘導体であるフェノール・アミノ酸
• 誘導体に雲母を使用した蓄電器