芳香族化合物
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/10/22 01:29 UTC 版)
非古典的芳香族性
ヒュッケル則で説明される芳香族性の他、sp3原子が環に参加するホモ芳香族性、環がよじれてメビウスの帯のようになり、4n 電子系が安定化するメビウス芳香族性、励起状態の芳香族性としてBaird芳香族性が知られている。
| Type | Cyclic symmetry | Electron rule | State | Occurrence |
|---|---|---|---|---|
| Hückel aromaticity | Cylindrical | 4n + 2 | Singlet | Aromatic rings |
| Möbius aromaticity | Möbius | 4n | Singlet | Transaromatic rings |
| Spherical aromaticity | Spherical | 2(n+1)2 | Singlet | Fullerenes |
| Baird
aromaticity |
Cylindrical | 4n | Triplet |
2008年、SonciniとFowlerは、偶数スピンの最下位電子状態にある4n+2 π電子と、奇数スピンの最下位電子状態にある4n π電子のアヌレンは芳香族であると述べ、両方の規則を高スピン状態に拡張した。[1]
Mandadoらは、Hückel則とBaird則、およびSoncini-Fowler拡張を融合して、α電子とβ電子が奇数(2m+1)個あるアヌレンは芳香族であり、α電子とβ電子が偶数(2m)個あるアヌレンは反芳香族であるという単一の規則にできることを示した。[2]
主な芳香族化合物
一置換化合物
- トルエン
- エチルベンゼン
- クメン
- フェノール
- ベンジルアルコール
- アニソール
- ベンズアルデヒド
- 安息香酸
- アセトフェノン
- ベンゼンスルホン酸
- ニトロベンゼン
- アニリン
- チオフェノール
- ベンゾニトリル
- スチレン
二置換化合物
芳香族多環化合物
縮合環化合物
脚注
注釈
- ^ 通常は臭化鉄などの適切な触媒が必要。
出典
- ^ Slayden, Suzanne W.; Liebman, Joel F. (2001-05). “The Energetics of Aromatic Hydrocarbons: An Experimental Thermochemical Perspective”. Chemical Reviews (American Chemical Society) 101 (5): 1541-1566. doi:10.1021/cr990324+. ISSN 0009-2665.
「芳香族化合物」の続きの解説一覧
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- 2 芳香族化合物の概要
- 3 分類
- 4 非古典的芳香族性
- 5 関連項目
- 6 外部リンク
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