水素結合 水素結合の概要

水素結合

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2017/01/03 02:57 UTC 版)

自己組織化二量体複合体における分子間水素結合の例[1]。点線が水素結合を示す。
アセチルアセトンにおいてエノール互変異性体を安定化させる分子内水素結合の例

水素結合はもっぱら、陰性原子上で電気的に弱い陽性 (δ+) を帯びた水素が(右上図:分子の例)周囲の電気的に陰性な原子との間に引き起こす静電的な力として説明されることが多い。つまり、双極子相互作用のうち、特別強いもの、として考えることもできる。ただし水素結合はイオン結合のような無指向性の相互作用ではなく、水素・非共有電子対の相対配置にも依存する相互作用であるため、水素イオンプロトン)の「キャッチボール」と表現されることもある。

典型的な水素結合 (5 〜 30 kJ/mole) は、ファンデルワールス力より10倍程度強いが、共有結合イオン結合よりはるかに弱い。水素結合は水などの無機物においても、DNAなどの有機物においても働く。水素結合はの性質、たとえば相変化などの熱的性質、あるいは水と他の物質との親和性などにおいて重要な役割を担っている。

2011年に、国際純正・応用化学連合 (IUPAC) によって作られたタスクグループは、以下のような水素結合の現代的な定義を提案している。

水素結合とは、分子中の水素原子、またはXがHよりも電気陰性度が高い分子断片X–H中の水素原子と、同じまたは異なる分子中の原子または原子のグループとの間の引力的相互作用で、結合が形成されている証拠があるもののことである。

The hydrogen bond is an attractive interaction between a hydrogen atom from a molecule or a molecular fragment X–H in which X is more electronegative than H, and an atom or a group of atoms in the same or a different molecule, in which there is evidence of bond formation.

—IUPAC Technical Report[3][4]




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