ベンゼン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/11/27 06:00 UTC 版)
用途
現在ベンゼンは他の化学物質を製造するための材料として利用されている。用途の大部分を占めるのが、プラスチック原料としてのスチレンや、樹脂や接着剤の原料としてのフェノール、ナイロン製造に用いるシクロヘキサンなどである。その他、ゴム、潤滑剤、色素、洗剤、医薬品、爆薬、殺虫剤などの製造に用いられている。
かつては強力な有機溶剤として利用され、特に金属部品からグリースを除くのに使われていた。またペンキはがし、染み抜き、ゴム糊などの家庭用製品にも広く使われていた。毒性が明らかになるにつれ、より毒性の少ないトルエンなどの他の溶剤に取って代わられた。日本では労働安全衛生法および特化則により溶剤としての利用は原則禁止されている。1950年代に四アルキル鉛に代わるまで、オクタン価を上げてノッキングを防ぐためガソリンに添加されていた。世界的に有鉛ガソリンが廃止される過程で、再びベンゼン添加が行われるようになった国もある。
歴史
1825年、ファラデーによって、鯨油を熱分解したときの生成物の中から初めて発見された[13][14]。
1833年、ミチェルリヒが安息香酸(benzoic acid)と生石灰を蒸留して得た物質にbenzinと名付けたのが名前の由来となった[15][16]。
1845年、アウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンの下にいたCharles Mansfieldがコールタールからベンゼンを単離し、4年後に工業規模の製造を始めた。化学者の間では次第にベンゼンに関連する化合物が大きなグループを形成するという考えが醸成され、1855年にホフマンが芳香族という名称を付けることになる。
そして1865年にドイツの化学者アウグスト・ケクレによって、炭素原子からなる六員環構造をもち、各炭素原子に1つずつ水素原子が結合し、さらに、炭素原子間には単結合と二重結合が交互に配列した「ベンゼンの環状構造式」（ケクレ構造式）が提案された[17][18]。 ケクレはベンゼンの1置換体は常に1種類だけ生じ、一方2置換体は3種の異性体（オルト・メタ・パラ）が生じることを根拠にこの構造を提唱している。この構造は、ケクレが夢の中でヒントを得たとされている。猿が手を繋いでいたとか、蛇（ウロボロス）が自分の尻尾を噛んでぐるぐる回っていたなどといわれているが、その真偽については疑問が持たれている（詳細はケクレの項目を参照）。この構造(ケクレ構造)を持つ分子をケクレ分子という。
ケクレ以外にもデュワーやバンバーガーをはじめとして多くのベンゼン構造式が提唱されてきた。
これらのうち、デュワーのベンゼン式に相当する置換化合物（フォトピリドン (photopyridone) など）が発見されており、デュワー式に相当するベンゼンの類縁体の総称してデュワーベンゼンと呼称されることがある。ヘキサメチルデュワーベンゼンは市販もされている。
日本の法規制
- 化学物質の審査及び製造等の規制に関する法律（化審法）：優先評価化学物質(45)
- 特定化学物質の環境への排出量の把握等及び管理の改善の促進に関する法律（化管法）：特定第一種指定化学物質(1-400)
- 消防法：危険物第四類第一石油類
- 労働基準法：がん原性化学物質、疾病化学物質
- 労働安全衛生法：危険物（引火性の物）、特定化学物質（特定第2類物質、第3類物質等、特別管理物質）、名称等を表示すべき有害物、名称等を通知すべき有害物、管理濃度 1 ppm（ただし、ベンゼンゴムのりについては、製造等禁止物質）
- 環境基本法：
- 水質汚濁に係る環境基準 0.01 mg/L
- 地下水の水質汚濁に係る環境基準 0.01 mg/L
- 土壌汚染に係る環境基準 0.01 mg/L (溶出試験検液濃度)
- 大気の汚染に係る環境基準 0.003 mg/m3 (年平均値)
- 水道法：水質基準 0.01 mg/L
- 下水道法：水質基準 0.1 mg/L
- 水質汚濁防止法：有害物質、排水基準 0.1 mg/L
- 大気汚染防止法：特定物質、有害大気汚染物質 (優先取り組み物質)、環境基準 0.003 mg/m3(年平均値)
- 土壌汚染対策法：特定有害物質、土壌溶出基準 0.01 mg/L
- 海洋汚染等及び海上災害の防止に関する法律（海洋汚染防止法）：有害液体物質C 類
- 船舶安全法：引火性液体類
- 航空法：引火性液体
- 港則法：引火性液体類
- 廃棄物の処理及び清掃に関する法律（廃棄物処理法）：特別管理産業廃棄物、判定基準 1 mg/L (廃酸・廃塩基、含有量)、0.1 mg/L(汚泥など、溶出量)
- 建築物における衛生的環境の確保に関する法律（建築物衛生法）：水質基準 0.01 mg/L
- 高圧ガス保安法：毒性ガス、可燃性ガス
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