ニコチン 化学

ニコチン

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化学

ニコチンを硝酸などにより酸化すると、ニコチン酸が得られる[65]。ニコチンには光学異性体があり、天然品はD型。ニコチン酸はニコチン酸アミドとともにナイアシンの成分として知られる。

合成

トリプトファンを出発物質としてキヌレニン経路の数段階の合成経路を経てニコチン酸がまず出来上がる。そして、ニコチン酸にオルニチン由来のピロリジン環が付加することでニコチンが合成される。また、ニコチン酸にリシン由来のピペリジン環が付加する事で、類縁化合物のアナバシンが合成される。

なお、ニコチンはタバコ葉内にリンゴ酸塩、またはクエン酸塩として存在する。ニコチンの類縁化合物はアナバシンを含めて30種類以上あり、ニコチン系アルカロイドと総称されている。

関連項目


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