コーヒー酸

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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/12/06 18:28 UTC 版)

コーヒー酸



IUPAC名 (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
別称 trans-3,4-dihydroxycinnamic acid 3,4-dihydroxybenzeneacrylic acid
識別情報
CAS登録番号	331-39-5
PubChem	689043
ChemSpider	600426
UNII	U2S3A33KVM
DrugBank	DB01880
KEGG	C01481
ChEBI	CHEBI:16433
ChEMBL	CHEMBL145
SMILES O=C(O)\C=C\c1cc(O)c(O)cc1
InChI InChI=1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+ Key: QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N InChI=1/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+ Key: QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUBE
特性
化学式	C₉H₈O₄
モル質量	180.16 g mol⁻¹
密度	1.478 g/cm³
融点	223–225 ℃
λ_max	327 nm and a shoulder at c. 295 nm in acidified methanol^[1]
危険性
NFPA 704	1 1 0
関連する物質
関連物質	クロロゲン酸シコリン酸クマル酸キナ酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

キナ酸とのエステルがクロロゲン酸であり、メタ位のヒドロキシ基がメトキシ基になったものはフェルラ酸として知られる。その他エステルとして植物界に広く分布し、その一部はタンニンとして知られる。生合成はチロシンあるいはフェニルアラニンが原料であり、ケイ皮酸の酸化による。

クロロゲン酸は、コーヒー酸のカルボキシル基がキナ酸5位のヒドロキシ基と脱水縮合した構造を持つ化合物である。

IARCは、コーヒー酸（カフェ酸）をヒトに対する発癌性の恐れがあるGroup2Bとしている^[3]^[4]。

有機半導体への応用が報じられた^[5]。

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固有名詞の分類

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