インドール インドールの合成

インドール

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2017/10/05 02:10 UTC 版)

インドールの合成

インドールはコールタールの主要な成分であり。220~260℃の蒸留フラクションは本化合物の主な工業的供給源である。インドールおよびその誘導体は様々な方法でも合成可能である[5][6][7]。主な工業的合成経路はアニリンを出発原料とする。

このような大規模合成では、インドール(および置換誘導体)は触媒存在下、アニリンとエチレングリコールの気相反応によって形成される。

アニリンとエチレングリコールの反応によるインドールの生成。

一般的に、反応は200~500℃の間で行われる。収率はおよそ60%に達する。その他のインドールの前駆体としては、ホルミルトルイジン、2-エチルアニリン、2-(2-ニトロフェニル)エタノールがあり、これらは全て環化する[8]。多くのその他の応用可能な方法も開発されている。

レイングルーバー・バッチョのインドール合成

レイングルーバー・バッチョのインドール合成

レイングルーバー・バッチョ インドール合成英語版はインドールおよび置換インドールを合成する効率的な方法である。当初1976年に特許によって公開されたこの方法は、高収率であり置換インドールを生成できる。この方法は特に、医薬産業分野で好まれている。多くの医薬品は特異的に置換されたインドールから作られる。

フィッシャーのインドール合成

フィッシャーのインドール合成

フェニルヒドラジンおよびピルビン酸からのマイクロ波を用いたワンポットインドール合成

最も古く最も信頼できる置換インドール合成法の一つは、1883年にエミール・フィッシャーによって開発されたフィッシャーのインドール合成である。フェニルヒドラジンアセトアルデヒドを反応させて酸で処理するインドール自身の合成は、フィッシャーのインドール合成では問題があるが、この方法は2および3位に置換基を有するインドール誘導体の合成に頻繁に用いられている。フィッシャーのインドール合成を用いても、フェニルヒドラジンとピルビン酸を反応させ、その後生成したインドール-2-酢酸の脱炭酸を行うことでインドール自身を合成することができる。これは、マイクロ波照射を用いたワンポット合成でも達成されている[9]

その他のインドール合成反応




  1. ^ http://www.leffingwell.com/olfact5.htm
  2. ^ Baeyer, A. (1866). “Ueber die Reduction aromatischer Verbindungen mittelst Zinkstaub”. Ann. 140 (3): 295. doi:10.1002/jlac.18661400306. 
  3. ^ Baeyer, A.; Emmerling, A. (1869). “Synthese des Indols”. Chemische Berichte 2: 679. doi:10.1002/cber.186900201268. 
  4. ^ R. B. Van Order, H. G. Lindwall (1942). “Indole”. Chem. Rev. 30: 69–96. doi:10.1021/cr60095a004. 
  5. ^ Gribble G. W. (2000). “Recent developments in indole ring synthesis—methodology and applications”. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (7): 1045. doi:10.1039/a909834h. 
  6. ^ Cacchi, S.; Fabrizi, G. (2005). “Synthesis and Functionalization of Indoles Through Palladium-catalyzed Reactions”. Chem. Rev. 105 (7): 2873. doi:10.1021/cr040639b. PMID 16011327. 
  7. ^ Humphrey, G. R.; Kuethe, J. T. (2006). “Practical Methodologies for the Synthesis of Indoles”. Chem. Rev. 106 (7): 2875. doi:10.1021/cr0505270. PMID 16836303. 
  8. ^ Gerd Collin and Hartmut Höke “Indole” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a14_167.
  9. ^ Bratulescu, George (2008). “A new and efficient one-pot synthesis of indoles”. Tetrahedron Letters 49 (6): 984. doi:10.1016/j.tetlet.2007.12.015. 
  10. ^ Diels, Otto; Reese, Johannes (1934). “Synthesen in der hydroaromatischen Reihe. XX. Über die Anlagerung von Acetylen-dicarbonsäureester an Hydrazobenzol”. Ann. 511: 168. doi:10.1002/jlac.19345110114. 
  11. ^ Ernest H. Huntress, Joseph Bornstein, and William M. Hearon (1956). “An Extension of the Diels-Reese Reaction”. J. Am. Chem. Soc. 78 (10): 2225. doi:10.1021/ja01591a055. 
  12. ^ James, P. N.; Snyder, H. R. (1959), “Indole-3-aldehyde”, Org. Synth. 39: 30, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0539 .
  13. ^ Heaney, H.; Ley, S. V. (1974), “1-Benzylindole”, Org. Synth. 54: 58, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv6p0104 .
  14. ^ Bergman, J.; Venemalm, L. (1992). “Efficient synthesis of 2-chloro-, 2-bromo-, and 2-iodoindole”. J. Org. Chem. 57 (8): 2495. doi:10.1021/jo00034a058. 
  15. ^ Alan R. Katritzky, Jianqing Li, Christian V. Stevens (1995). “Facile Synthesis of 2-Substituted Indoles and Indolo[3,2-bcarbazoles from 2-(Benzotriazol-1-ylmethyl)indole”]. J. Org. Chem. 60 (11): 3401–3404. doi:10.1021/jo00116a026. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo00116a026. 
  16. ^ Lynch, S. M. ; Bur, S. K.; Padwa, A. (2002). “Intramolecular Amidofuran Cycloadditions across an Indole π-Bond: An Efficient Approach to the Aspidosperma and Strychnos ABCE Core”. Org. Lett. 4 (26): 4643. doi:10.1021/ol027024q. PMID 12489950. 


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