アニスアルコール アニスアルコールの概要

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アニスアルコール

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/12/19 21:20 UTC 版)

アニスアルコール
IUPAC名 (4-Methoxyphenyl)methanol
系統名 (4-Methoxyphenyl)methanol
別称 パラ-メトキシベンジルアルコール アニシルアルコール
識別情報
CAS登録番号	105-13-5
PubChem	7738
ChemSpider	21105859
SMILES COC1=CC=C(C=C1)CO
InChI InChI=1S/C8H10O2/c1-10-8-4-2-7(6-9)3-5-8/h2-5,9H,6H2,1H3
特性
化学式	C8H10O2
モル質量	138.16 g mol−1
密度	1.113 g/cm3
融点	22-25 °C, 270 K, 9 °F
沸点	259 °C, 532 K, 498 °F
水への溶解度	難溶
危険性
主な危険性	刺激性
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

構造と性質

アニスアルコールは第1級アルコールであり、その化学式はC₈H₁₀O₂^[1][2]、分子量は138.17である^[1]。常圧における融点は24℃から25℃程度^[1]、沸点は259 ℃である^[1][2]。液体の時は無色で、アニスに似ているものの、それよりは甘い香りを持っている^[2]。水には溶解しにくいのに対し、エタノールやジエチルエーテルには容易に溶解する^[1]。

製法

アニスアルコールには、以下のような複数の製法が存在する。

• p-アニスアルデヒドを、ヒドリド還元剤で還元する^[1]。
• p-アニスアルデヒドを、白金触媒を用いて水素化（還元）する^[1]。
• p-アニスアルデヒドに対して、カニッツァーロ反応を起こす^[2]。すなわち、p-アニスアルデヒドに適切な塩基を作用させて、p-アニス酸とアニスアルコールとに不均化させる方法である。

所在

アニスアルコールは天然に存在する化合物であり、例えばバニラに含まれている^[1][2]。

用途

アニスアルコールは香料として用いられ^[1][3]、特にライラック香料としては有用とされる^[2]。この他、スイートピー、バラ、ヘリオトロープ、ミモザなどの花の香りを人工的に作る時に用いられることもある^[2]。