maleic acidとは? わかりやすく解説

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マレイン酸

分子式C4H4O4
その他の名称トキシル酸、Maleic acid、Toxilic acid(Z)-2-Butenedioic acid、NA-2215、cis-1,2-Ethylenedicarboxylic acidcis-1,2-エチレンジカルボン酸、cis-Butenedioic acidHydrogen maleate、(2Z)-2-Butenedioic acidcis-ブテン二酸
体系名:水素マレアート、(2Z)-2-ブテン二酸、マレイン酸、(Z)-2-ブテン二酸


マレイン酸

(maleic acid から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2023/07/06 05:59 UTC 版)

マレイン酸
IUPAC名マレイン酸
(Z)-ブテン二酸
分子式C4H4O4
示性式C2H2(COOH)2
分子量116.1
CAS登録番号110-16-7
形状白色の固体
密度1.59 g/cm3, 固体
融点131 °C
水への溶解度79 g/100mL (25℃)
SMILESOC(=O)/C=C\C(=O)O
出典国際化学物質安全性カード

マレイン酸(マレインさん、Maleic acid)は、鎖状不飽和ジカルボン酸のひとつである。構造式 HOOC–CH=CH–COOH で表される二価カルボン酸のうち、シス体を指す。同じ示性式だがトランス体であるものは、フマル酸として知られる。

IUPAC名はcis-butenedioic acid (cis-ブテン二酸)。

名称「maleic acid」はテオフィル=ジュール・ペルーズが命名したもので、リンゴ酸(malic acid)の脱水反応により得られたことにちなむ[1]

化学的性質

ジカルボン酸であるため、水への溶解度が高い(25℃で78g/100mL)。幾何異性体にはトランス型フマル酸がある。これらは世界で初めて発見された幾何異性体の組である。

加熱すると135℃で分解し、環状の無水マレイン酸が得られる。これはマレイン酸の2つのカルボキシ基が接近した構造をしているためである。

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