C20H10とは? わかりやすく解説

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(2,3,4,5-テトラヒドロ-1,10:6,7-ジエテノフルオランテン-2,3,4-トリイド)-5-イルラジカル

分子式C20H10
その他の名称(2,3,4,5-Tetrahydro-1,10:6,7-diethenofluoranthene-2,3,4-triide)-5-ylradical
体系名:(2,3,4,5-テトラヒドロ-1,10:6,7-ジエテノフルオランテン-2,3,4-トリイド)-5-イルラジカル


(2,3-ジヒドロ-1,10:6,7-ジエテノフルオランテン-2-イド)-3-イルラジカル

分子式C20H10
その他の名称(2,3-Dihydro-1,10:6,7-diethenofluoranthene-2-ide)-3-ylradical
体系名:(2,3-ジヒドロ-1,10:6,7-ジエテノフルオランテン-2-イド)-3-イルラジカル


1,10:3,4-ジエテノピレン

分子式C20H10
その他の名称1,10:3,4-Bisethenopyrene、1,10-Ethenocyclopenta[cd]pyrene、1,10-Vinylene-3,4-vinylenepyrene、ジシクロペンタ[cd,mn]ピレン、Dicyclopenta[cd,mn]pyrene、1,10-(Ethene-1,2-diyl)-3,4-(ethene-1,2-diyl)pyrene
体系名:1,10:3,4-ジエテノピレン、1,10:3,4-ビスエテノピレン、1,10-エテノシクロペンタ[cd]ピレン、1,10-ビニレン-3,4-ビニレンピレン、1,10-(エテン-1,2-ジイル)-3,4-(エテン-1,2-ジイル)ピレン


1,10:5,6‐ジエテノピレン

分子式C20H10
その他の名称3,4:8,9-Bisethenopyrene、1,10:5,6-Diethenopyrene、8,9-Ethenocyclopenta[cd]pyrene、ジシクロペンタ[cd,jk]ピレン、Dicyclopenta[cd,jk]pyrene3,4-(Ethene-1,2-diyl)-8,9-(ethene-1,2-diyl)pyrene
体系名:3,4:8,9-ジエテノピレン、3,4:8,9-ビスエテノピレン、1,10:5,6-ジエテノピレン、8,9-エテノシクロペンタ[cd]ピレン3,4-(エテン-1,2-ジイル)-8,9-(エテン-1,2-ジイル)ピレン


1,10:8,9‐ジエテノピレン

分子式C20H10
その他の名称3,4:5,6-Bisethenopyrene、5,6-(Ethene-1,2-diyl)cyclopenta[cd]pyrene、1,10:8,9-Diethenopyrene、5,6-Ethenocyclopenta[cd]pyrene、3,4-Vinylene-5,6-vinylenepyrene、ジシクロペンタ[cd,fg]ピレン、Dicyclopenta[cd,fg]pyrene3,4-(Ethene-1,2-diyl)-5,6-(ethene-1,2-diyl)pyrene
体系名:3,4:5,6-ジエテノピレン、3,4:5,6-ビスエテノピレン、5,6-(エテン-1,2-ジイル)シクロペンタ[cd]ピレン、1,10:8,9-ジエテノピレン、5,6-エテノシクロペンタ[cd]ピレン3,4-ビニレン-5,6-ビニレンピレン、3,4-(エテン-1,2-ジイル)-5,6-(エテン-1,2-ジイル)ピレン


1,1′:2,2′:3,3′:4,4′‐テトラシクロ‐5,5′‐ビ[1,2,3,4,5‐(1,2,3,4,5‐シクロペ…

分子式C20H10
慣用名 1,2,3,9,10-(Hexacyclo[4.4.0.02,5.03,9.04,8.07,10]decane-1,2,3,9,10-pentyl)hexacyclo[4.4.0.02,5.03,9.04,8.07,10]decane、1,1':2,2':3,3':4,4'-Tetracyclo-5,5'-bi[1,2,3,4,5-(1,2,3,4,5-cyclopentanepentayl)cyclopentane]
体系名: 1,2,3,9,10-(ヘキサシクロ[4.4.0.02,5.03,9.04,8.07,10]デカン-1,2,3,9,10-ペンタイル)ヘキサシクロ[4.4.0.02,5.03,9.04,8.07,10]デカン、1,1':2,2':3,3':4,4'-テトラシクロ-5,5'-ビ[1,2,3,4,5-(1,2,3,4,5-シクロペンタンペンタイル)シクロペンタン]


1,1′‐(1,3‐ブタジイン‐1,4‐ジイル)ビス(2‐エチニルベンゼン)

分子式C20H10
その他の名称1,1'-(1,3-Butadiyne-1,4-diyl)bis(2-ethynylbenzene)
体系名:1,1'-(1,3-ブタジイン-1,4-ジイル)ビス(2-エチニルベンゼン)


1,4-ビス(4-エチニルフェニル)-1,3-ブタジイン

分子式C20H10
その他の名称1,4-Bis(4-ethynylphenyl)-1,3-butadiyne、1,1'-(1,3-Butadiyne-1,4-diyl)bis(4-ethynylbenzene)
体系名:1,4-ビス(4-エチニルフェニル)-1,3-ブタジイン、1,1'-(1,3-ブタジイン-1,4-ジイル)ビス(4-エチニルベンゼン)


1,5-ビスエチニル-3-(4-エチニルフェニルエチニル)ベンゼン

分子式C20H10
その他の名称1,5-Bisethynyl-3-(4-ethynylphenylethynyl)benzene
体系名:1,5-ビスエチニル-3-(4-エチニルフェニルエチニル)ベンゼン


1,6-ジエチニルピレン

分子式C20H10
その他の名称1,6-Diethynylpyrene
体系名:1,6-ジエチニルピレン


1,8-ジエチニルピレン

分子式C20H10
その他の名称1,8-Diethynylpyrene
体系名:1,8-ジエチニルピレン


1,8-ジフェニル-1,3,5,7-オクタテトライン

分子式C20H10
その他の名称1,8-Diphenyl-1,3,5,7-octatetryne、1,3,5,7-Octatetryne-1,8-diyldibenzene
体系名:1,8-ジフェニル-1,3,5,7-オクタテトライン、1,3,5,7-オクタテトライン-1,8-ジイルジベンゼン


11,1-メテノ-1H-シクロペンタ[a]フルオランテン


12,13-ジエチニル-2,3-[1,2]ベンゼノナフタレン

分子式C20H10
その他の名称12,13-Diethynyl-2,3-[1,2]benzenonaphthalene
体系名:12,13-ジエチニル-2,3-[1,2]ベンゼノナフタレン


1-(1,3-ブタジイニル)ピレン

分子式C20H10
その他の名称1-(1,3-Butadiynyl)pyrene
体系名:1-(1,3-ブタジイニル)ピレン


1-(10-フェナントリル)-1,3,5-ヘキサトリイン

分子式C20H10
その他の名称1-(10-Phenanthryl)-1,3,5-hexatriyne
体系名:1-(10-フェナントリル)-1,3,5-ヘキサトリイン


2,3,4,5-テトラヒドロ-1,10:6,7-ジエテノフルオランテン-2,3,4,5-テトライド

分子式C20H10
その他の名称2,3,4,5-Tetrahydro-1,10:6,7-diethenofluoranthene-2,3,4,5-tetraide
体系名:2,3,4,5-テトラヒドロ-1,10:6,7-ジエテノフルオランテン-2,3,4,5-テトライド


2,3-ジヒドロ-1,10:6,7-ジエテノフルオランテン-2,3-ジイド

分子式C20H10
その他の名称2,3-Dihydro-1,10:6,7-diethenofluoranthene-2,3-diide
体系名:2,3-ジヒドロ-1,10:6,7-ジエテノフルオランテン-2,3-ジイド


3,3′,5,5′‐テトラエチニルビフェニル

分子式C20H10
その他の名称3,3',5,5'-Tetraethynyl-1,1'-biphenyl、3,3',5,5'-Tetraethynylbiphenyl
体系名:3,3',5,5'-テトラエチニル-1,1'-ビフェニル、3,3',5,5'-テトラエチニルビフェニル


4,5-ジエチニルピレン

分子式C20H10
その他の名称4,5-Diethynylpyrene
体系名:4,5-ジエチニルピレン


7,10-ジエチニルフルオランテン

分子式C20H10
その他の名称7,10-Diethynylfluoranthene
体系名:7,10-ジエチニルフルオランテン


8,9-エテノベンゾ[ghi]フルオランテン


9,2:3,8-ジメテノ-2,8-ジヒドロナフタセン

分子式C20H10
その他の名称9,2:3,8-Dimetheno-2,8-dihydronaphthacene
体系名:9,2:3,8-ジメテノ-2,8-ジヒドロナフタセン


コランヌレン

分子式C20H10
その他の名称コランヌレン、Corannulene、Dibenzo[ghi,mno]fluoranthene、1,10:6,7-Diethenofluoranthene
体系名:ジベンゾ[ghi,mno]フルオランテン、1,10:6,7-ジエテノフルオランテン


ジシクロペンタ[cd,jk]ピレン

分子式C20H10
その他の名称2,3:7,8-Diethenopyrene、ジシクロペンタ[cd,jk]ピレン、Dicyclopenta[cd,jk]pyrene
体系名:2,3:7,8-ジエテノピレン


ジベンゾ[ghi,mno]フルオランテン-1-ラジカルアニオン


コランニュレン

(C20H10 から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2016/02/02 14:02 UTC 版)

コランニュレン(コランヌレンとも、corannulene) はC20H10化学式で表される多環芳香族炭化水素である[2]。 5つのベンゼン環がリング状に縮環した形状をしており、[5]サーキュレンとも呼ばれる 。この分子ジオデシックポリアレーンの一種であり、またバックミンスターフラーレンの部分構造と見ることができるため関心を集めている。お椀状の形をしており、バックミンスターフラーレンの愛称であるバッキーボール(buckyball)にちなんで時にバッキーボウル(buckybowl)と愛称される。コランニュレンはbowl-to-bowl反転をすることが知られており、その際のエネルギー障壁は-64で10.2kcal/mol(42.7kJ/mol)である[3]




  1. ^ a b Corannulene(CAS番号:5821-51-2 製品コード:C2572)→MSDS(pdf)、東京化成工業
  2. ^ Scott, L. T.; Bronstein, H. E.; Preda, D. V.; Ansems, R. B. M.; Bratcher, M. S.; Hagen, S. (1999). "Geodesic polyarenes with exposed concave surfaces". Pure Appl. Chem. 71 (2): 209. doi:10.1351/pac199971020209
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  7. ^ Anna M Butterfield, Buruno Gilomen, and Jay S. Siegel. (2012). "Kilogram-Scale Production of Corannulene". Org. Process. Res. Dev., Just Accepted. doi:10.1021/op200387s
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  9. ^ Mack, J.; Vogel, P.; Jones, D.; Kaval, N.; Sutton, A. (2007). "The development of corannulene-based blue emitters". Org. Biomol. Chem. 5 (15): 2448–2452.doi:10.1039/b705621d
  10. ^ Gershoni-Poranne, R.; Pappo, D.; Solel, E.; Keinan, E. (2009). "Corannulene ethers via Ullmann condensation". Org. Lett. 11 (22): 5146–5149. doi:10.1021/ol902352k
  11. ^ Baldridge, K.; Hardcastle, K.; Seiders, T.; Siegel, J. (2010). "Synthesis, structure and properties of decakis(phenylthio)corannulene". Org. Biomol. Chem. 8 (1): 53–55.doi:10.1039/b919616a
  12. ^ Choi, H.; Kim, C.; Park, K. M.; Kim, J.; Kang, Y.; Ko, J. (2009). "Synthesis and structure of penta-platinum σ-bonded derivatives of corannulene". J. Org. Chem. 694 (22): 3529.doi:10.1016/j.jorganchem.2009.07.015
  13. ^ Pappo, D.; Mejuch, T.; Reany, O.; Solel, E.; Gurram, M.; Keinan, E. (2009). "Diverse Functionalization of Corannulene: Easy Access to Pentagonal Superstructure". Org. Lett. 11 (5): 1063.doi:10.1021/ol8028127
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  15. ^ Steinberg, B.; Jackson, E.; Filatov, A.; Wakamiya, A.; Petrukhina, M.; Scott, L. (2009). "Aromatic pi-systems more curved than C(60). The complete family of all indenocorannulenes synthesized by iterative microwave-assisted intramolecular arylations". J. Am. Chem. Soc. 131 (30): 10537–10545.doi:10.1021/ja9031852
  16. ^ おもしろ命名法、有機って面白いよね!!
  17. ^ Sygula, A. (1995). "Structure and inversion barriers of corannulene, its dianion and tetraanion. An ab initio study". J. Mol. Struct.: THEOCHEM 333: 215–226.doi:10.1016/0166-1280(94)03961-J
  18. ^ Monaco, G.; Scott, L.; Zanasi, R. (2008). "Magnetic euripi in corannulene". J. Phys. Chem. A 112 (35): 8136–8147.doi:10.1021/jp8038779


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