Baclofen

日本化学物質辞書Web

（＋）‐バクロフェン

分子式：	C10H12ClNO2
その他の名称：	L-バクロフェン、L-Baclofen、(+)-バクロフェン、(+)-Baclofen、(S)-4-Amino-3-(4-chlorophenyl)butyric acid、(S)-バクロフェン、(S)-Baclofen、(S)-3-(4-Chlorophenyl)-4-aminobutanoic acid
体系名：	(S)-4-アミノ-3-(4-クロロフェニル)酪酸、(S)-3-(4-クロロフェニル)-4-アミノブタン酸

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（−）‐バクロフェン

分子式：	C10H12ClNO2
その他の名称：	D-バクロフェン、D-Baclofen、(-)-Baclofen、(-)-バクロフェン、(R)-バクロフェン、(R)-Baclofen、(R)-4-Amino-3-(4-chlorophenyl)butyric acid、(R)-(-)-バクロフェン、(R)-(-)-Baclofen、R(-)-バクロフェン、R(-)-Baclofen、(βR)-β-(Aminomethyl)4-chlorobenzenepropanoic acid、(3R)-4-Amino-3-(4-chlorophenyl)butanoic acid、(R)-3-(4-Chlorophenyl)-4-aminobutanoic acid
体系名：	(R)-β-(アミノメチル)-4-クロロベンゼンプロパン酸、(βR)-β-(アミノメチル)4-クロロベンゼンプロパン酸、(R)-4-アミノ-3-(4-クロロフェニル)酪酸、(3R)-4-アミノ-3-(4-クロロフェニル)ブタン酸、(R)-3-(4-クロロフェニル)-4-アミノブタン酸

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バクロフェン

分子式：	C10H12ClNO2
その他の名称：	リオレサール、バクロフェン、β-(4-クロロフェニル)GABA、Baclofen、Lioresal、Ba-34,647、β-(4-Chlorophenyl)GABA、β-(Aminomethyl)-4-chlorohydrocinnamic acid、β-(Aminomethyl)-4-chlorobenzenepropanoic acid、C-34647Ba、Ba-34647、CIBA-34647Ba、β-Aminomethyl-4-chlorobenzenepropanoic acid、4-Amino-3-(4-chlorophenyl)butyric acid、ギャバロン、ガバロン、Gabalon、DP-122、BA-34647、3-(4-Chlorophenyl)-4-aminobutyric acid、3-(4-Chlorophenyl)-4-aminobutanoic acid
体系名：	β-アミノメチル-4-クロロベンゼンプロパン酸、β-(アミノメチル)-4-クロロベンゼンプロパン酸、β-(アミノメチル)-4-クロロヒドロけい皮酸、4-アミノ-3-(4-クロロフェニル)酪酸、3-(4-クロロフェニル)-4-アミノ酪酸、3-(4-クロロフェニル)-4-アミノブタン酸

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動く薬物事典

バクロフェン

薬物名	バクロフェン
英名	baclofen
化合物名or商品名	－
分子式	C10H12ClNO2
分子データ
用途	筋弛緩剤
副作用	眠気，脱力感，悪心など
胎,授乳児への影響	－
備考	攣性麻痺に用いる
融点／℃	－
沸点／℃	－
LD50(マウス)/mg kg-1	200(♀，経口)
LD50(その他)/mg kg-1	145(ラット♂，経口)

» 「動く分子事典」の分子モデル表示の特性について、「生活環境化学の部屋」より補足説明をいただいております。

PDQ®がん用語辞書

バクロフェン

【仮名】ばくろふぇん
【原文】baclofen

特定の種類の筋痙攣に対する治療に用いられ、肝がん治療の分野でも研究されている薬物。バクロフェンは、脊髄にある特定の神経受容体を遮断することによって筋肉を弛緩させる。鎮痙薬の一種である。「lioresal」、「kemstro」とも呼ばれる。

ウィキペディア

バクロフェン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/11/16 06:53 UTC 版)

バクロフェン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 (RS)-4-Amino-3-(4-chlorophenyl)butanoic acid
臨床データ
販売名	リオレサール、ギャバロン
Drugs.com	monograph
ライセンス	US FDA:リンク
胎児危険度分類	US: C
法的規制	US: ℞-only
投与方法	経口、髄注
薬物動態データ
生物学的利用能	良好
血漿タンパク結合	30%
代謝	85% が未変化体で排泄。15% が脱アミノ化される。
半減期	1.5 ～ 4 時間
排泄	腎排泄 (70-80%)
識別
CAS番号	1134-47-0
ATCコード	M03BX01 (WHO)
PubChem	CID: 2284
IUPHAR/BPS	1084
DrugBank	DB00181
ChemSpider	2197
UNII	H789N3FKE8
KEGG	D00241
ChEBI	CHEBI:2972
ChEMBL	CHEMBL701
化学的データ
化学式	C10H12ClNO2
分子量	213.661 g/mol
SMILES ClC1=CC=C(C(CC(O)=O)CN)C=C1
InChI InChI=1S/C10H12ClNO2/c11-9-3-1-7(2-4-9)8(6-12)5-10(13)14/h1-4,8H,5-6,12H2,(H,13,14)  Key:KPYSYYIEGFHWSV-UHFFFAOYSA-N
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バクロフェンは、GABA作動薬のひとつ。商品名はリオレサール（ノバルティス製造販売）、ギャバロン（第一三共製造販売）。種々の疾患による痙縮に対して用いられる。 近年ではアルコール依存症について研究がなされている。GABA受容体のアゴニストであり、特にGABA_B受容体に結合する^[1][2]。脊髄性のみならず、脳性の症状にも有用である。また、「しゃっくり」の治療に用いられることもある^[3]。

適応症

• 脳血管障害、脳性麻痺、痙性脊髄麻痺、脊髄血管障害、
• 頸部脊椎症、後縦靱帯骨化症
• 多発性硬化症(MS)
• 筋萎縮性側索硬化症(ALS)、脊髄小脳変性症
• 外傷後遺症（脊髄損傷、頭部外傷）、術後後遺症（脳・脊髄腫瘍を含む）

バクロフェン髄腔内持続投与療法

• 適応症: 脳脊髄疾患に由来する重度の痙性麻痺（既存治療で効果不十分な場合に限る）
• 経口投与では中枢神経系への移行性が不十分であるため、埋込み式ポンプを用いたITB（Intrathecal Baclofen；髄腔内バクロフェン投与）療法が2006年承認された^[4]。2007年1月からは小児への適応も認められた。
• 患者に対してまずはスクリーニングトライアルを行い、少量のバクロフェンを腰椎穿刺により髄腔内に投与する。これにより痙縮の改善が得られれば、その後にポンプとカテーテルの埋込術を施行する。
• ポンプ埋込後も、ポンプの流量やポンプに注入する薬液の濃度変更で、症状に応じた適切な投与量の調節が可能である。

適応外使用

アルコール依存症

バクロフェンは、アルコール依存症に対する有用性が示唆されている^[5][6]。アルコールが側坐核の細胞外ドパミン濃度を上昇させるのに対し、腹側被蓋領域に発現しているGABA_B受容体のアゴニストであるバクロフェンは中脳辺縁ドパミン経路を抑制的に調節し、アルコール依存症を改善すると考えられている^[7]。アルコール依存症患者100名に対する1年間のオープンラベル前向き研究（治療完遂は83人）の結果、1日のアルコール消費量（中央値）は106gから18gに有意に減少（p<0.0001）し、その内44名（53%）が禁酒できた^[6]。

出典

[脚注の使い方]

1. ^ Mezler M., Müller T., Raming K. (February 2001). “Cloning and functional expression of GABA(B) receptors from Drosophila”. Eur. J. Neurosci. 13 (3): 477–486. doi:10.1046/j.1460-9568.2001.01410.x. PMID 11168554. 
2. ^ Dzitoyeva S., Dimitrijevic N., Manev H. (April 2003). “Gamma-aminobutyric acid B receptor 1 mediates behavior-impairing actions of alcohol in Drosophila: adult RNA interference and pharmacological evidence”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 100 (9): 5485–5490. Bibcode: 2003PNAS..100.5485D. doi:10.1073/pnas.0830111100. PMC 154371. PMID 12692303. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC154371/. 
3. ^ Bexis S., Phillis B. D., Ong J., White J. M., Irvine R. J. (2004-04-09). “Baclofen prevents MDMA-induced rise in core body temperature in rats”. Drug and Alcohol Dependence 74 (1): 89–96. doi:10.1016/j.drugalcdep.2003.12.004. PMID 15072812. 
4. ^ http://www.daiichisankyo.co.jp/news/detail/005212.html
5. ^ Leggio, L.; Garbutt, J. C.; Addolorato, G. (Mar 2010). “Effectiveness and safety of baclofen in the treatment of alcohol dependent patients”. CNS & neurological disorders drug targets 9 (1): 33–44. doi:10.2174/187152710790966614. PMID 20201813. 
6. ^ ^{a b} “アルコール依存症、バクロフェンで飲酒量が激減”. 日経メディカル (2015年4月27日). 2015年5月1日閲覧。
7. ^ Giancarlo Colombo , Salvatore Serra , Giuliana Brunetti et al. (2002-09-01). “THE GABAB RECEPTOR AGONISTS BACLOFEN AND CGP 44532 PREVENT ACQUISITION OF ALCOHOL DRINKING BEHAVIOUR IN ALCOHOL-PREFERRING RATS”. Alcohol and Alcoholism 37 (5): 499-503. doi:10.1093/alcalc/37.5.499. PMID 12217946. http://alcalc.oxfordjournals.org/content/37/5/499.short 2015年5月1日閲覧。. 

表 話 編 歴 筋弛緩薬 (M03（英語版）)
末梢作用型 (主に ニコチン受容体拮抗薬, 神経筋遮断薬)	非脱分極性 クラーレ アルカロイド アルクロニウム（英語版） ジメチルツボクラリン（英語版） D-ツボクラリン 4級アンモニウム 超短時間作用性: ガンタクリウム（英語版） 短時間作用性: ラパクロニウム（英語版） ミバクリウム（英語版） カンドクロニウム（英語版） 中間時間作用性: アトラクリウム シスアトラクリウム（英語版） ファザジニウム（英語版） ロクロニウム ベクロニウム 長時間作用性: Doxacurium chloride（英語版） ジメチルツボクラリン（英語版） パンクロニウム ピペクロニウム（英語版） ラウデキシウム（英語版） ガラミン 未分類: ヘキサフルロニウム（英語版） 脱分極性 アセチルコリン誘導体: スキサメトニウム (サクシニルコリン) ポリアルキレン誘導体: ヘキサメトニウム（英語版） アセチルコリン放出阻害薬 ボツリヌストキシン
中枢作用型	カルバミン酸エステル カリソプロドール シクラルバメート（英語版） ジフェバルバメート（英語版） フェバルバメート（英語版） メプロバメート フェンプロバメート（英語版） スティラメート（英語版） チバメート（英語版） ベンゾジアゼピン ブロマゼパム ジアゼパム クロナゼパム フルニトラゼパム ロラゼパム ニトラゼパム テマゼパム（英語版） テトラゼパム（英語版） 非ベンゾジアゼピン系 エスゾピクロン チエノジアゼピン系 エチゾラム キナゾリン メタカロン（英語版） 抗コリン薬 (ムスカリン受容体拮抗薬) シクロベンザプリン オルフェナドリン（英語版） その他 アルバクロフェン（英語版） バクロフェン クロルメザノン クロルフェネシン（英語版） クロルゾキサゾン エペリゾン フェニラミドール（英語版） フロプロピオン ガバペンチン Γ-ヒドロキシ酪酸 イナペリソン（英語版） ランペリソン（英語版） メフェネシン（英語版） メフェノキサロン（英語版） メタキサロン（英語版） メトカルバモール フェニビュート（英語版） プレガバリン プリジノール（英語版） プロモキソラン（英語版） キニーネ シルペリソン（英語版） チオコルチコシド（英語版） チザニジン トルペリゾン（英語版） ゾキサゾラミン（英語版）
直接作用型	ダントロレン