2,2-Dimethoxypropane

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２，２‐ジメトキシプロパン

分子式：	C5H12O2
その他の名称：	2,2-Dimethoxypropane、Acetone dimethyl acetal、2-Propanone dimethyl acetal、Dimethyldimethoxymethane、Propane-2-one dimethyl acetal
体系名：	1,1-ジメトキシ-1-メチルエタン、アセトンジメチルアセタール、2,2-ジメトキシプロパン、2-プロパノンジメチルアセタール、ジメチルジメトキシメタン、プロパン-2-オンジメチルアセタール

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2,2-ジメトキシプロパン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/04/28 09:55 UTC 版)

2,2-ジメトキシプロパン
IUPAC名 2,2-ジメトキシプロパン
別称 アセトンジメチルアセタール
識別情報
CAS登録番号	77-76-9
SMILES CC(C)(OC)OC
特性
化学式	C5H12O2
モル質量	104.15 g/mol
示性式	(CH3)2C(OCH3)2
外観	無色液体
密度	0.85 g/cm³, 液体
融点	-47 ℃
沸点	81 ℃
水への溶解度	15 g/L (at 20 °C)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2,2-ジメトキシプロパン (2,2-dimethoxypropane)、別名 アセトンジメチルアセタール (acetone dimethyl acetal) は、有機化合物のひとつ。DMP と略される。アセトンとメタノールが縮合したアセタールに相当する。メチル化剤、アセトニド化剤、アセタール合成のための脱水縮合剤として用いられる。

DMPは2-メトキシプロペン合成の中間体として現れる。組織学では、DMP は動物組織の脱水にあたりエタノールよりも有効と考えられている。

消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する^[1]。

DMP を用いる有機合成

ジオールをアセトニドの形で保護する場合に、DMP が酸触媒とともに用いられる^[2]。糖のジオール構造を保護したい場合に用いられる。

ケトンとアルコールの混合物に酸触媒と DMP を加え、アセトンとメタノールを除くような蒸留下で反応させると元のケトンとアルコールに由来したアセタール（ケタール）が得られる^[3]。

R₂C=O + 2 R'OH + DMP + H⁺ → R₂C(OR')₂ + (CH₃)₂C=O↑ + 2 CH₃OH↑

出典

1. ^ [1] (東京化成工業株式会社)
2. ^ 例: Schmid, R.; Bryant, J. D. Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.450 (1998); Vol. 72, p.6 (1995). オンライン版
3. ^ 例: Howard, W. L.; Lorette, N. B. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.292 (1973); Vol. 42, p.34 (1962). オンライン版

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