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有機鉛化合物
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2011/11/05 13:23 UTC 版)
有機鉛化合物（ゆうきなまりかごうぶつ）は炭素と鉛の化学結合を含む化学物質である。最初の有機鉛化合物は1852年にドイツの化学者カール・レーヴィヒ (Carl Löwig) によってPb/Na合金とヨードエタンから合成されたヘキサエチル二鉛 (CH3CH2)3PbPb(CH2CH3)3である[1][2][3]。これは当初テトラエチル鉛であると考えられていたが、後に訂正された。
鉛は炭素と同じ第14族元素であり、原子価は4である。第14族（炭素族）元素のC−X結合（X = C, Si, Sn, Pb）は周期表を下るにつれて長く、弱くなる。例えばテトラメチル鉛のC−Pb結合は222 pmで、その結合解離エネルギーは204 kcal/mol (854 kJ/mol) である。対して、テトラメチルスズのC−Sn結合は長さ214 pm、解離エネルギー297 kcal/mol (1240 kJ/mol) である。
これまで知られている中で最も重要な有機鉛化合物は、アンチノッキング剤として使われたテトラエチル鉛である。鉛の誘導体を得る際には酢酸鉛(IV) や塩化鉛が繁用される。
その毒性のため有機鉛化合物の使用には制限を受けるが、毒性はパラジウム化合物の10パーセントに過ぎないといわれている[3]。
- ^ Löwig, C. (1852). Chem. Zentr.: 575.
- ^ Voronkov, M. G.; Abzaeva, K. A.. in Rappoport, Z. Ed: The chemistry of organic germanium, tin and lead compounds vol. 2. New York: John Wiley & Sons, p. 67.
- ^ a b (2004) in Yamamoto, H., Oshima, K. Eds: Main Group Metals in Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons. ISBN 3-527-30508-4.
- ^ a b Kozyrod, R. P.; Pinhey, J. T. (1984), “The C-Arylation of β-Dicarbonyl Compounds: Ethyl 1-(p-Methoxyphenyl)-2-Oxocyclohexanecarboxylate”, Org. Synth. 62: 24;Coll. Vol. 7: 229.
- ^ Pinhey, J. T. (1996). “Organolead(IV) triacetates in organic synthesis”. Pure Appl. Chem. 68 (4): 819–824.
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