反芳香族性
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反芳香族性（はんほうこうぞくせい、英: antiaromaticity）は、π電子系中に4n個の電子が存在するためより高いエネルギーを有する環状分子の特性である。ヒュッケル則（[4n+2] π電子）に従い[1]非常に安定な芳香族化合物とは異なり、反芳香族化合物は非常に不安定かつ非常に反応性が高い。反芳香族性の不安定性を避けるため、分子は形状を変化させ非平面となり、ゆえに一部のπ相互作用が壊れる。芳香族化合物に存在する反磁性環電流と対照的に、反芳香族化合物は常磁性環電流を持ち、これはNMR分光法によって観測することができる。
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- 2 反芳香族性の概要
- 3 反芳香族性の例
反芳香族性
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ビフェニレンが、芳香族である2つのベンゼン環が、4員環で連結された結果、反芳香族性を示している証拠は、他にも存在する。 一般にアヌレンはπ電子の数が4n+2個の場合に芳香族性を持つのに対して、π電子の数が4n個の場合は芳香族ではない。ところが、特殊な構造のためにビフェニレンの場合は、芳香族性を持つはずの6員環の部分は不安定化している。逆に、元来は非常に不安定であるはずの4員環の部分が、幾分安定化している。その度合いは、約1 eVに達する。
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