かがく‐ごうせい〔クワガクガフセイ〕【化学合成】
化学合成
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化学の分野においてオートクレーブは、大気圧以上の圧力に耐えて化学反応を行うことが可能な反応容器で、特にバッチ式で撹拌を可能とする機構を備えているタイプのものを指すことが多い。撹拌が不可能なバッチ式の耐圧反応容器は封管と呼ばれることもある。オートクレーブが化学反応に用いられるようになったのは19世紀後半になってからである。1860年代に1気圧下では液化不可能であった二酸化炭素が加圧下では液化することが発見され、高圧化学に興味が持たれるようになった時期とだいたい一致する。またこの時期はコルベ・シュミット反応や金属触媒による水素化反応といった、オートクレーブの利用が有効な気体との反応が次々に発見された時期でもあり、急速にオートクレーブの使用が一般化した。
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化学合成
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3-ヒドロキシプロピオンアルデヒドはアセトアルデヒドとホルムアルデヒドの縮合反応によって形成される。この反応は気相中で行われ、アクロレインの現在では廃れた工業的製造ルートの基礎となっていた。 CH3CHO + CH2O → HOCH2CH2CHO HOCH2CH2CHO → CH2=CHCHO + H2O
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化学合成
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「2-ヒドロキシ-5-メトキシベンズアルデヒド」の記事における「化学合成」の解説
メキノールからのライマー・チーマン反応により収率79%で合成される。
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化学合成
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ピオベルジンの全合成法として、P. aeruginosa PAO1を用いた方法と、ペプチド固相合成法が報告されている。ペプチド固相合成法では収率は48%以上と高い。また、抗菌成分を付加したピオベルジンの創出を可能にすると期待されている。
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化学合成
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ポルフィリンを合成するには、ピロールとアルデヒドを酸性条件で縮合させるのが一般的である。この手法は開発者の名をとってローゼムント合成 (Rothemund Synthesis) と呼ばれる。用いるアルデヒドを変化させることで、ピロール間の炭素上（メソ位）へ、またピロールの誘導体を使うことでピロール上（ベータ位）へ様々な置換基を導入することができる。ただし、この方法では他にも多くのピロール重合体が生成するため、収率はあまり高くない。 ピロールから多段階で合成を行うことで、非対称的なポルフィリン化合物を合成することも可能である。また、ポルフィリンをユニット構造とするポリマー（ポルフィリンアレイ）の合成も行われている。 金属錯体にする場合は、ポルフィリンを適当な金属塩と共に加熱するだけでよいことが多い。ただし、金属の酸化数によっては全く反応が進行しない。また、系中が酸性になるとピロールの窒素にプロトンが配位してしまい、反応が進行しなくなるため、若干の塩基を加える場合がある。
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化学合成
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/04/15 08:34 UTC 版)
化学合成は電気化学合成と比較して、モノマーの大きな選択性と適切な触媒を使うことによる完全な規則的置換ポリチオフェン類を合成する能力の2つの点で有利である。ポリチオフェン類は一世紀以上前に偶然化学的に合成されたが、初めて計画的に合成されたのは金属触媒を使った2,5-ジブロモチオフェンの重合で、1980年に二つのグループによって独立に報告された。山本らはテトラヒドロフラン中のマグネシウムとジクロロ(ビピリジン)ニッケルを使ったが、これはハロゲン化アリールとグリニャール試薬の熊田カップリングに類似している。また、リンとドゥーデックはTHF中のマグネシウムとアセチルアセトン錯体の触媒［Pd(acac)2、Ni(acac)2、Co(acac)2、そしてFe(acac)3］を使った。 後の発展でそれら最初の試みより高分子量のポリチオフェン類が合成されるようになったが、その構造に基づき2種に分類することができる。レジオレギュラーポリチオフェン類は、ブロモチオフェンの触媒を用いたクロスカップリング反応によって合成することができる。 完全なレジオレギュラーポリ(3-アルキルチオフェン)類の初合成はマカルーらによって1992年に報告された。右図上のように、選択的臭素化によって2-ブロモ-3-アルキルチオフェンを合成した後、金属交換反応とニッケル触媒による熊田カップリングを行う。NMRスペクトルによると、この方法では約100%のHT-HTカップリングが生成する。その後、右図下のような2,5-ジブロモ-3-アルキルチオフェンを有機金属異性体の混合物を形成する反応性の大きい活性亜鉛で処理する方法がリーケルらによって1993年に報告された。触媒のPd(PPh3)4の量を増やすことで位置無作為性ポリマーが生成するが、Ni(dppe)Cl2で処理することによってレジオレギュラーポリ(3-アルキルチオフェン)が定量的に得られる。 さらに、マカルーとリエケは、低温、無水・無酸素条件、そして臭素化モノマーを必要とする方法で均一な構造のポリ(3-アルキルチオフェン)を合成した。一方、1986年に杉本によって、室温条件で塩化鉄(III)を使ったチオフェンの低負担な酸化重合法が報告された。この方法は、多くの人々によって検証され、H.C. Stark社の帯電防止コーティング材料のバイトロンPは、塩化鉄(III)を使って商用スケールで合成されている。 酸化重合を使って得られる合成物の収率と品質を改善する試みがいくつかの研究で行われている。塩化鉄(III)の他に、塩化鉄(III)水和物、過塩素酸銅そして過塩素酸鉄を含む他の酸化剤もまた2,2'-ビチオフェンの重合によく使われている。モノマー溶液中に塩化鉄(III)をゆっくり加えると、94%のH-Tを含むポリ(3-(4-オクチルフェニル)チオフェン)類が合成される。そこでの塩化鉄(III)の沈殿（触媒の表面積を最大にするため）は、直接モノマーを結晶質の触媒に付加するよりもかなりの高収率でモノマー変換を生成させた。重合中に反応混合物を乾燥空気で泡立てることにより、分子量がより大きくなることが報告されている。極性溶媒による重合後の徹底的なソックスレー抽出によって、NMRの測定前にポリマーと触媒の残余が効率的に分画できることが分かっている。モノマーに対し触媒を低比率で用いると（4:1より2:1）、ポリ(3-ドデシルチオフェン)類のレジオレギュラリティーが増加する可能性がある。アンドレアニらは、クロロホルムより四塩化炭素に溶かすことでポリ(ジアルキルチルオフェン)類の高収率を報告したが、これは四塩化炭素中のラジカル種の安定性に起因すると彼らは考えた。高品質触媒を低温低速で加えることによって、残基の無い不溶性ポリマーとともに高分子量のポリ(ジアルキルチルオフェン)類が合成されることが分かっている。ラクソらは、モノマーに対し触媒の比率を高くすることでポリ(3-オクチルチオフェン)の収率が増加することを要因計画を使って究明し、また、長時間の重合も収率を増加させると主張した。 Figure 6, 提唱されたチオフェン類の塩化鉄(III)を使った酸化重合の反応機構。上から、ラジカル、カルボカチオン、ラジカルカチオン。 塩化鉄(III)を使った酸化重合の反応機構には議論の余地がある。1986年の杉本らの報告では反応機構の仮説は立てられなかった。しかし、1992年にニエミらによってラジカル機構が提唱された（図のRadicalの部分）。彼らは2つの仮定を反応機構のベースにした。彼らはまず、触媒が難溶または不溶の溶媒（クロロホルム、トルエン、四塩化炭素、ペンタン、ヘキサン）中で重合を観察し、重合の活性点は固体の塩化鉄(III)の表面であることを結論づけた。したがって、彼らは2つのラジカルカチオンが互いに反応する、または2つのラジカルが互いに反応する可能性を軽視した。なぜなら、塩化物イオンが二量化によって活性点だと仮定した結晶の表面でラジカルカチオンもしくはラジカルを抑制するためである。次に彼らは、原型的なモノマーである3-メチルチオフェンを使い、エネルギーと4種の可能な重合種（中性の3-メチルチオフェンとそのラジカルカチオン、2位炭素のラジカルおよび5位炭素のラジカル）の原子荷電の合計を究明するために量子力学的計算を行った。 中性の3-メチルチオフェンの最も陰性な炭素は2位炭素で、ラジカルカチオンの最も奇数電子集団な炭素も2位炭素であるので、ラジカルカチオン機構は主に2-2, H-H結合が優位であると彼らは結論づけた。彼らはそのとき、2位と5位炭素でのラジカル種全ての化学種の全エネルギーを計算し、後者の方が1.5 kJ/molだけ安定なことを発見した。したがって、より安定なラジカルの方が中性種と反応し、H-Tカップリングを形成する（図のRadicalの部分）。 アンダーソンらは、モノマーに触媒をゆっくり混合したときレジオレギュラリティーが高度に見られたため、塩化鉄(III)による3-(4-オクチルフェニル)チオフェンの重合において別の反応機構を提案した。カップリングの選択性を与えると強酸化剤条件では、カルボカチオン機構を通して進むと彼らは結論づけた（図のCarbocationの部分）。 1995年の短報中でラジカル機構は直接的に問題にされ、そのときオリンガとフランソワはチオフェンは、触媒が十分に溶けるアセトニトリル中で塩化鉄(III)によって重合することができたと記述した。また、チオフェン重合の物理的な分析によってもラジカル重合機構の仮定との矛盾が見られた。バーバレラらは3-(アルキルスルファニル)チオフェン類のオリゴマー化を研究し、その量子力学的計算と平面共役オリゴマー上を非局在化したときラジカルカチオンの安定性が改良されたことを考慮した結果、ラジカルカチオン機構は電気化学的重合に類似していると結論づけた（図のRadical cationの部分）。 硬質なロッドポリマーを特徴付けすることを困難にする強酸化剤の触媒の研究、不均一な系の研究の困難さから、酸化重合の機構は明確な意味がない。しかし、ラジカルカチオン機構はポリチオフェン合成のもっとも有望な経路である。
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化学合成
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/09/28 15:19 UTC 版)
渡環のマイケル付加を用いたサルビノリンAの全不斉合成は、2007年にエヴァンスらにより達成された。30工程で収率は約4.5%だった。より最近では日本のグループが24工程、0.15%の収率を得た。 分子内ディールス・アルダー反応によるサルビノリンAのtrans-デカリン環へのアプローチは、フォーサイスらにより記述された。 サルビノリンAの合成の試みは、RMIT大学のグループによっても、α,β-不飽和ラクトンの官能基を有するシクロヘキサノンからの収束的合成により行われた。
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化学合成
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/05/27 01:25 UTC 版)
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化学合成
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/02/24 13:45 UTC 版)
Ozakiらは、5-FUをホスゲンとヘキシルアミン（英語版）で処理する事で合成したと報告している。
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化学合成
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/05/30 08:53 UTC 版)
プロレノンは、カンレノンとヨウ化トリメチルスルホニウム、水素化ナトリウムからコーリー・チャイコフスキー反応によって合成される。
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化学合成
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2016/09/02 02:54 UTC 版)
1970年代以降、Rhodia社が2段階の人工バニラ合成の最初の工程で製造する。具体的には、冷やした水酸化ナトリウム水溶液中で、グアヤコールとグリオキシル酸の縮合を引き起こすことで製造する。
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化学合成
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2018/03/28 16:52 UTC 版)
ロイコペラルゴニジン（英語版）すなわち (2R,3S,4R)-3,4,5,7,4'-ペンタヒドロキシフラバンは アロマデンドリンから水素化ホウ素ナトリウム還元により合成される。[疑問点 – ノート]
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化学合成
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/10/17 15:38 UTC 版)
化学的には、インドールとグリコール酸から250℃の環境で合成することができる。 インドール-3-酢酸の最初の合成法はインドール-3-アセトニトリルを出発原料としているが、以後多くの合成法が開発されている。
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「化学合成」の例文・使い方・用例・文例
- 野菜の加工時にはもちろん一切の化学合成添加物を使用しません
- ブチル・グループを化学合成物にもたらす
- （化学合成物、蒸気、解決、磁気材料を）別の物質の最大限の量と結びつける
- 細胞光度計での細胞の内側の化学合成物の研究
- 一般的に無性発芽または分裂によって繁殖する、そして、栄養的なモードが吸収または光合成または化学合成である生物
- 三員の環を有する化学合成物の
- 六員環を有する化学合成物の
- 7員環を持っている化学合成物の
- 9つの構成要因のあるリングを有する化学合成物の
- 十員環を有する化学合成物の
- 化学合成物からカルボキシル基を除去するプロセス（通常それを水素と入れ替えること）
- 非常に反応性化学合成物である種類のいずれか
- 不飽和化合物の二重結合へのオゾンの追加から生じる不安定な化学合成物の種類のいずれか
- 何か（染料または写真イメージとして）を設定するか、固定する化学合成物
- スチレンペーパーという化学合成紙
- ナイロン樹脂という化学合成樹脂
- 化学合成によって作られた香料
- ナイロンというポリアミド系化学合成繊維
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