ミロエストロール
| 分子式： | C20H22O6 |
| その他の名称： | 2,3,10bα,11,12,12aα-Hexahydro-1β,2α,4aα,8-tetrahydroxy-11,11-dimethyl-2,12β-methano-1H-benzo[b]naphtho[2,1-d]pyran-4(4aH)-one、(+)-ミロエストロール、(+)-Miroestrol、Miroestrol、ミロエストロール、ミレストロール |
| 体系名： | 2,3,10bα,11,12,12aα-ヘキサヒドロ-1β,2α,4aα,8-テトラヒドロキシ-11,11-ジメチル-2,12β-メタノ-1H-ベンゾ[b]ナフト[2,1-d]ピラン-4(4aH)-オン |
ミロエストロール
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/05/21 23:00 UTC 版)
ミロエストロール（miroestrol）は、植物由来の化学物質（フィトケミカル）で女性ホルモンエストロゲンの生理活性をミミックする植物エストロゲンの一つ。ミロエストロールは最初1940年に、タイの薬草kwao keur 〔プエラリア (Pueraria mirifica)〕 から単離され[2]、この植物の回春薬としての効能の原因物質であると考えられた[3]。相対立体配置を含む化学構造は、1960年にX線結晶構造解析によって決定された[4]。しかしながら、より最近の研究では、活性成分は実際にはミロエストロールの類縁体であるデオキシミロエストロールであること、報告にあったミロエストロールは単離手順の際の人為的な影響によって生成したに過ぎないことが示唆されている[5]。デオキシミロエストロールは空気中の酸素に曝されると、ミロエストロールへと変換される。
- ^ D. G. Bounds and G. S. Pope (1960). “739. Light-absorption and chemical properties of mirœstrol, the œstrogenic substance of Pueraria mirifica”. J. Chem. Soc.: 3696-3705. doi:10.1039/JR9600003696.
- ^ Schoeller, W.; Dohrn, M.; Hohlweg, W. (1940). “Über eine oestrogene Substanz aus der Knolle der siamesischen Schlingpflanze Butea superba”. Naturwissenschaften 28 (33): 532-533. doi:10.1007/BF01497766.
- ^ Cain, James C. (1960). “Mirœstroll: An Œstrogen from the plant Pueraria mirifica”. Nature 188: 774–777. doi:10.1038/188774a0. PMID 13689829.
- ^ Noel E. Taylor, Dorothy Crowfoot Hodgkin and J. S. Rollett (1960). “738. The X-ray crystallographic determination of the structure of bromomirœstrol”. J. Chem. Soc.: 3685-3695. doi:10.1039/JR9600003685.
- ^ Chansakaow, Sunee; Ishikawa, Tsutomu; Seki, Hiroko; Sekine, Keiko; Okada, Mineaki; Chaichantipyuth, Chaiyo (2000). “Identification of deoxymiroestrol as the actual rejuvenating principle of "Kwao Keur", Pueraria mirifica. The known miroestrol may be an artifact”. J. Nat. Prod. 63 (2): 173–175. doi:10.1021/np990547v. PMID 10691701.
- ^ Matsumura, A.; Ghosh, A.; Pope, G. S.; Darbre, P. D. (2005). “Comparative study of estrogenic properties of eight phytoestrogens in MCF7 human breast cancer cells”. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 94 (5): 431–443. doi:10.1016/j.jsbmb.2004.12.041. PMID 15876408.
- ^ Corey, E. J.; Wu, Laurence I. (1993). “Enantioselective total synthesis of miroestrol”. J. Am. Chem. Soc. 115 (20): 9327–8. doi:10.1021/ja00073a074.
- ^ Ito, Fumihiro; Kumamoto, Takuya; Yamaguchi, Kentaro; Ishikawa, Tsutomu (2009). “Synthetic studies toward miroestrols: trials for elongation of the methyl group of 5-substituted 2-methyl-2-cyclohexanone to 3-methyl-2-butenyl function”. Tetrahedron 65 (4): 771–785. doi:10.1016/j.tet.2008.11.055.
- ^ チャンサカオ スニー、石川 勉・関 宏子・ほか「9 回春秘薬「プエラリア」の活性成分(口頭発表の部)」『天然有機化合物討論会講演要旨集』第42号、2000年10月1日、 49-54頁。
- ^ 連邦取引委員会 (2002年12月). “Federal Trade Commission v. Vital Dynamics, Inc.”. 2011年3月9日閲覧。
- ^ 連邦取引委員会 (2003年1月). “Federal Trade Commission v. J. Michael Ernest”. 2011年3月9日閲覧。
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