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ホモキラリティー

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/12/07 14:18 UTC 版)

ホモキラリティー (homochirality) はキラル分子において片側のエナンチオマー（鏡像異性体）だけが存在している（偏っている）ことを示すのに使う化学用語である^[1]。また、一種類の分子についてだけでなく、ある化合物群において立体化学が偏っていることを表すときにも使う。たとえば、生体内に於いて、ほとんど全てのアミノ酸は D体と L体のエナンチオマーのうち L体のみが存在する。糖質も、天然ではほとんどのものが D体のみ存在する。これらのように立体化学が偏って存在している現象がホモキラリティーである。なぜ生体分子においてこのようなホモキラリティーがあるのかについてはまだ解っておらず、研究が進められている段階である。

参考文献

^ “阪大など、結晶中の水素結合2回らせんのキラリティーを制御することに成功”. マイナビニュース (2013年5月16日). 2018年5月19日閲覧。
^ “鏡の国の生命”. 西川佳宏. 2011年10月9日閲覧。
^ 伏見譲編『生命の起源』丸善、2004年。ISBN 4621073834
^ Pizzarello, S.; Cronin, J.R. (2000). "Non-racemic amino acids in the Murray and Murchison meteorites". Geochim. Cosmochim. Acta 64: 329–338. doi:10.1016/S0016-7037(99)00280-X
^ “宇宙の特殊な光から地球上の生命の起源に新知見”. 国立天文台. 2010年4月9日閲覧。
^ S. Kojo, and K. Tanaka, "Enantioselective crystallization of D,L-amino acids induced by spontaneous asymmetric resolution of D,L-asparagine." Chem. Commun., 1980–1981 (2001).
^ S. Kojo, H. Uchino, M. Yoshimura, and K. Tanaka, "Racemic D,L-asparagine causes enantiomeric excess of other coexisting racemic D,L-amino acids during recrystallization: a hypothesis accounting for the origin of L-amino acids in the biosphere." , Chem. Comm., 2146 - 2147 (2004). doi:10.1039/b409941a
^ Alain Jorissen and Corinne Cerf, "Asymmetric Photoreactions as the Origin of Biomolecular Homochirality: A Critical Review", Orig. Life Evol. Biosph., 32, p.p.129-142 (2002).
^ Morris, D. G. (2001). Stereochemistry. Cambridge: Royal Society of Chemistry, p. 30.
^ IUPAC Gold Book - enantiomerically pure(enantiopure) - http://goldbook.iupac.org/E02072.html