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ペンタレン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2008/06/29 05:26 UTC 版)
| ペンタレン | |
|---|---|
| IUPAC名 | ペンタレン |
| 分子式 | C8H6 |
| 分子量 | 102.14 |
| CAS登録番号 | [250-25-9] |
| SMILES | C1=CC=C2C1=CC=C2 |
ペンタレン(pentalene)は、化学式 C8H6 で表される二環式炭化水素である。5員環同士が縮環した炭化水素で、二重結合と単結合が交互に並んだ構造を持つ。ナフタレンやアズレンがπ電子の非局在化により、二重結合と単結合の中間程度の結合長を持つのと異なっている。
またナフタレンやアズレンが非常に安定であるのに対し、ペンタレンの誘導体は非常に不安定でありほとんどの場合単離は不可能である。これは8電子の環状π電子系を持ち、反芳香族性を示すためである。
- ^ K. Brand (1912). “Über gefärbte Kohlenwasserstoffe der Diphensuccinden-Reihe. I”. Ber. 45: 3071-3077.
- ^ J. W. Armit and R. Robinson (1922). “XCIII.-Polynuclear Heterocyclic Aromatic Types. Part I. Some Indenoquinoline Derivatives.”. J. Chem. Soc. 121: 827-839.
- ^ E. le Goff (1962 10). “The Synthesis of Hexaphenylpentalene”. J. Am. Chem. Soc. 84: 3975-3976.
- ^ R. Kaiser, K. Hafner (1973). “A Simple Synthesis of 1,5-Dihydropentalenes”. Angew. Chem. Int. Ed. 12 (4): 335-337.
- ^ K. Hafner, R. Dönges, E. Goedecke, R. Kaiser (1973). “Concerning Pentalene, 2-Methylpentalene, and 1,3-Dimethylpentalene”. Angew. Chem. Int. Ed. 12 (4): 337-339.
- ^ K. Hafner and H. U. Süss (1973). “1,3,5-Tri-tert-Butylpentalene. A Stabilized Planar 8π-Electron System”. Angew. Chem. Int. Ed. 12 (7): 575-577.
- ^ B. Kitschke and H. J. Lindner (1977). “The Crystal and Molecular Structures of Two Substituted Pentalenes”. Tetrahedron Lett. 29: 2511-2514.
- ^ T. Bally, S. Chai, M. Neuenschwander, Z. Zhu (1997). “Pentalene: Formation, Electronic, and Vibrational Structure”. J. Am. Chem. Soc. 119 (8): 1869-1875.
- 1 ペンタレンとは
- 2 ペンタレンの概要
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