ベンザイン
ベンザイン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2018/07/30 19:23 UTC 版)
ベンザイン (benzyne) とは、分子式 C6H4 で表される、ベンゼンから水素原子を2つ取り除いたジデヒドロベンゼンのことである。取り除く2つの水素の位置によって3種の構造異性体、すなわち o-ベンザイン(1,2-ジデヒドロベンゼン)、m-ベンザイン(1,3-ジデヒドロベンゼン)、p-ベンザイン(1,4-ジデヒドロベンゼン)が存在する。いずれも極めて不安定な化合物であり、反応中間体としてのみ知られている。
- ^ Anslyn, E. V.; Dougherty, D. A. (2006). Modern Physical Organic Chemistry. University Science Books. pp. 612. ISBN 978-1-891389-31-3.
- ^ Gampe, C. M.; Carreira, E. M. (2012). “Arynes and cyclohexyne in natural product synthesis”. Angew. Chem. Int. Ed. 51: 3766-3778. doi:10.1002/anie.201107485. PMID 22422638.
- ^ Radziszewski, J. G.; Hess, B. A., Jr.; Zahradnik, R. (1992). “Infrared spectrum of o-benzyne: Experiment and theory”. J. Am. Chem. Soc. 114 (1): 52–57. doi:10.1021/ja00027a007.
- ^ Wenk, H. H.; Winkler, M.; Sander, W. (2003). “One century of aryne chemistry”. Angew. Chem. Int. Ed. 42: 502-528. doi:10.1002/anie.200390151. PMID 12569480.
- ^ Rondan, N. G.; Domelsmith, L. N.; Houk, K. N. (1979). “The relative rates of electron-rich and electron-deficient alkene cycloadditions to benzyne. Enhanced electrophilicity as a consequence of alkyne bending distortions”. Tetrahedron Lett. 20: 3233-3240. doi:10.1016/S0040-4039(01)95372-9.
- ^ Gilchrist, T. L. (1983). “Chapter 11: Arynes”. In Patai, S.; Rappaport, Z.. Triple-Bonded Functional Groups: Volume 1. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. John Wiley & Sons. doi:10.1002/9780470771693. ISBN 9780470771693.
- ^ Hoffmann, R.; Imamura, A.; Hehre, W. J. (1968). “Benzynes, dehydroconjugated molecules, and the interaction of orbitals separated by a number of intervening sigma bonds”. J. Am. Chem. Soc. 90: 1499-1509. doi:10.1021/ja01008a018.
- 1 ベンザインとは
- 2 ベンザインの概要
- 3 p-ベンザイン
- 4 脚注
ベンザインと同じ種類の言葉
- ベンザインのページへのリンク