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1,1'-ビ-2-ナフトール

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2014/11/01 14:32 UTC 版)

1,1'-ビ-2-ナフトール (BINOL)は、遷移金属触媒を用いた不斉合成にしばしば用いられる有機化合物である。BINOLは軸不斉を持つため、二つの光学異性体があり、それらは光学分割することができ、通常、ラセミ化は起こらない。各々の光学異性体の旋光度は+/- 35.5°(c=1 in THF)である。BINOLは重要な不斉配位子であるBINAPの原料でもある^[1]。

脚注

^ "Binap: An industrial approach to manufacture"
^ Brussee, J.; Jansen A. C. A. (1983). “A highly stereoselective synthesis of s(-)-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-diol”. Tetrahedron Letters 24 (31): 3261–3262. doi:10.1016/S0040-4039(00)88151-4.
^ ^a ^b "RESOLUTION OF 1,1'-BI-2-NAPHTHOL", Dongwei Cai, David L. Hughes, Thomas R. Verhoeven, and Paul J. Reider, in Organic Syntheses Coll. Vol. 10, p.93; Vol. 76, p.1
^ "(S)-(−)- AND (R)-(+)-1,1'-BI-2-NAPHTHOL", Romas J. Kazlauskas in Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.77; Vol. 70, p.60
^ Landek, G.; Vinković M., Kontrec D. and Vinković V. (2006). “Influence of mobile phase and temperature on separation of 1,1 '-binaphthyl-2,2 '-diol enantiomers with brush type chiral stationary phases derived from L-leucine”. Chromatographia 64: 469–473. doi:10.1365/s10337-006-0041-5.
^ A practical large-scale synthesis of enantiomerically pure 3-[bis(methoxycarbonyl)methyl]cyclohexanone via catalytic asymmetric Michael reaction Tetrahedron（英語版）, Volume 58, Issue 13, 25 March 2002, P.2585–2588 Youjun Xu, Ken Ohori, Takashi Ohshima, Masakatsu Shibasaki doi:10.1016/S0040-4020(02)00141-2