ストレッカー反応
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/12/28 07:49 UTC 版)
ストレッカー反応（ストレッカーはんのう、英: Strecker reaction）は、アルデヒドまたはケトンとアンモニア、シアン化水素との反応により、アミノ酸を合成する反応である[1][2]。ストレッカーのアミノ酸合成とも呼ばれる。アドルフ・ストレッカーにより1850年に報告された歴史の古い反応であるが、様々な変法が生み出され、現在でもアミノ酸合成において重要な地位を占める。また、生命の発生以前に、この反応によってタンパク質の素となるアミノ酸が作り出されたものと考えられている。
- ^ Strecker, A. (1850). “Ueber die künstliche Bildung der Milchsäure und einen neuen, dem Glycocoll homologen Körper”. Ann. 75: 27-45. doi:10.1002/jlac.18500750103.
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- ^ Kato, N.; Suzuki, M.; Kanai, M.; Shibasaki, M. (2004). “General and practical catalytic enantioselective Strecker reaction of ketoimines: significant improvement through catalyst tuning by protic additives”. Tetrahedron Lett. 45: 3147–3151. doi:10.1016/j.tetlet.2004.02.082.
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- ^ "Scalable organocatalytic asymmetric Strecker reactions catalysed by a chiral cyanide generator" doi:10.1038/ncomms2216 http://www.nature.com/ncomms/journal/v3/n11/full/ncomms2216.html
- ^ A Concise Synthesis of (S)-N-Ethoxycarbonyl—methylvaline Jeffrey T. Kuethe, Donald R. Gauthier, Jr., Gregory L. Beutner, and Nobuyoshi Yasuda J. Org. Chem., 72 (19), 7469 -7472, 2007. doi:10.1021/jo7012862
- ^ The initial reaction product of 3-methyl-2butanone with sodium cyanide and ammonia is resolved by application of L-tartaric acid. The amino acid is isolated as its salt with dicyclohexylamine.
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