サルファ剤とは?

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サルファ剤


サルファ剤 [Salfa drug(s)]

 スルフォンアミド剤ともよばれる。p-アミノベンゼンスルフォンアミド(p-H2N・C6H4・SO2NHR)とそのアミド置換体である合成化学療法剤をいう。1932年最初にG.J.P.ドマーク(ドイツ)によってアゾ色素アミノ基置換体に強い抗菌性認められてからアゾ化合物注目され、細菌感染症に有効な赤色プロントジル開発されて化学療法時代が始まった。この薬剤生体内効力がでることから、その作用研究された結果生体内では無色スルファニルアミド還元されて抗菌性現れることが証明された。それを契機として、種々のスルファニルアミド誘導体研究され、現在は優れた抗菌性をもつ多くのサルファ剤が使用されている。
サルファ剤はグラム陽性球菌(ブドウ球菌、ミクロコッカス、連鎖球菌腸球菌など)と、桿菌(ウェルシュ菌破傷風菌など)、グラム陰性球菌(髄膜炎菌淋菌)と、桿菌(大腸菌赤痢菌サルモネラなど)に対して抗菌作用がある。
サルファ剤の作用はこれらの細菌発育阻害する静菌作用であるが、その作用機序ビタミン1種である葉酸生合成阻害することが特徴である。
すなわち、細菌細胞内ではプテリジン、p-アミノ安息香酸(PABA)とグルタン酸を材料として葉酸合成されるが、サルファ剤の基本構造であるスルファニルアミド部分がp-アミノ安息香酸類似しているので、これと競合的に策して細菌葉酸合成阻害する。なお、サルファ剤ではないが、p-アミノサリチル酸(PAS)も同様な作用である。一方動物細胞内では葉酸合成する仕組みがないので、動物細胞はサルファ剤による作用を受けない。つまり、それぞれ作用は違うが、ペニシリンをはじめ有用な抗生物質同様に選択毒性において優れた薬剤である。
現在、スルフイソキサゾール(SIX)、スルフイソミジン(SID)、スルファメチゾール(SMZ)や持続性があるスルファメトキサゾール(SMXZ)、その他の有用なサルファ剤が使用されている。

サルファ薬

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2014/02/21 08:51 UTC 版)

(サルファ剤 から転送)

サルファ薬(サルファやく、: sulfonamides)とはスルホンアミド (-S(=O)2-NR2) 部位を持つ合成抗菌剤・化学療法薬の総称。(生物由来ではないため、抗生物質とは呼ばれない。)サルファ薬はジヒドロプテロイン酸合成酵素(en)の基質であるパラアミノ安息香酸(PABA)に構造的に類似しており、PABAの競争阻害物質として作用し、葉酸合成過程におけるジヒドロプテロイン酸合成を阻害することによって静菌的に作用する。ヒトでは葉酸の生合成系を欠いているため、サルファ薬は病原体にのみ選択的に作用する。またサルファ剤は、微生物の代謝阻害という性質から、細菌のみならず、真菌原虫にも効果を示す。
サルファ剤は、葉酸代謝物であるテトラヒドロ葉酸の細胞内供給を決定的に不足させ、結果的にプリンチミジンの新たな合成停止させることによって、病原微生物のDNA合成とRNA合成を阻害する。ジヒドロプテロイン酸合成酵素が変異を起こし、PABA親和性が変化することにより耐性菌が出現する。細菌が1種のサルファ薬に対する耐性を獲得すると他のサルファ薬に対しても耐性を示すようになる(交差耐性)。単独で使用すると耐性菌が出現しやすいことや相乗効果が期待できることから、サルファ薬は葉酸活性化阻害薬(トリメトプリム)と併用されることが多い。(ST合剤参照。)プロカインは分解されるとPABAを生じるため、プロカインとの併用ではサルファ薬の作用は低下する。 映画「プライベートライアン」の劇中で、負傷したの傷口に振りかけていた白い粉がこれである。




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