尿素
尿素
| 尿素 | |
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別称 Carbamide, carbonyl diamide, carbonyldiamine, diaminomethanal, diaminomethanone | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 57-13-6  |
| PubChem | 1176 |
| ChemSpider | 1143 |
| UNII | 8W8T17847W |
| E番号 | E927b (その他) |
| DrugBank | DB03904 |
| KEGG | D00023 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL985 |
| RTECS番号 | YR6250000 |
| ATC分類 | B05BC02,D02AE01 (WHO) |
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| 特性 | |
| 化学式 | CH4N2O |
| モル質量 | 60.06 g mol−1 |
| 示性式 | CO(NH2)2 |
| 外観 | 白色の固体 |
| 密度 | 1.32 g/cm3 |
| 融点 | 133–135 °C |
| 水への溶解度 | 107.9 g/100 ml (20 °C) 167 g/100ml (40 °C) 251 g/100 ml (60 °C) 400 g/100 ml (80 °C) |
| 溶解度 | 50g/L エタノール, 500g/L グリセロール[1] |
| 塩基解離定数 pKb | 13.82[2] |
| 構造 | |
| 双極子モーメント | 4.56 D |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | JT Baker |
| 半数致死量 LD50 | 8500 mg/kg (oral, rat) |
| 関連する物質 | |
| 関連する | チオ尿素 ヒドロキシカルバミド |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
尿素（にょうそ、英: urea）は、有機化合物で、生体の代謝に使われ尿中に排泄される。カルバミドともいう。無機化合物から初めて合成された有機化合物として、有機化学史上、重要な物質である。
保水作用があり皮膚に水分を保持している成分のひとつで[3]、保湿剤や濃度を高くし角質融解に使われる[4]。肥料や防氷剤にも使われる。
性質
無色無臭の結晶で、哺乳類や両生類の尿に多く含まれる。水に容易に溶け、その溶解度は 108 g/100 mL (20 ℃)。潮解性を持つ。非線形光学現象を示す。加熱すると分解し、アンモニア、ビウレット、シアヌル酸に変わる。
尿素の結晶の構造には、小分子が入るのにちょうど良い大きさの空孔がある。そのため尿素は、ヘキサンなど、さまざまな化合物と安定な包接化合物を作る。過酸化水素との包接化合物（尿素-過酸化水素付加体、略称 UHP）は、固体の形で取り扱える酸化剤として市販されている。
製法
工業的にはアンモニアと二酸化炭素を原料として120℃、150気圧以上で合成する[5]、あるいは液体アンモニアと固体二酸化炭素(ドライアイス)を混合して得られる。 反応機構はカルバミン酸アンモニウムを経由する。
分析化学における用途
尿素は均一沈殿法において、アンモニアまたはアンモニウムイオンの供給に用いられる。下に示すのは加熱下における尿素の加水分解である[10]。
フリードリヒ・ヴェーラーは尿素の合成法を発見した。 尿素は、人間の手によって初めて無機化合物のみから合成された有機化合物として、有機化学の歴史上非常に重要な化合物である。 フリードリヒ・ヴェーラーは1828年にその合成に成功した。彼は、シアン酸アンモニウムの水溶液を加熱して尿素が生成することを確認した。この合成法はヴェーラー合成と呼ばれている。
その当時の化学では、有機化合物は生物にしか作り出すことができないという考え（生気論）が正当とされてきたが、ヴェーラーの実験結果はそれをくつがえすもののひとつとなった（ただし、尿素は炭酸のアミドに相当し、炭酸は通常有機化合物に含まれない。このため尿素を真に有機化合物と呼んでよいかは議論がある）。
脚注
- ^ http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/f?./temp/~ZAvqWP:1:sol [リンク切れ]
- ^ “pKa Data” (2001年10月24日). 2010年6月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年11月27日閲覧。
- ^ a b Purnamawati S, Indrastuti N, Danarti R, Saefudin T (December 2017). “The Role of Moisturizers in Addressing Various Kinds of Dermatitis: A Review”. Clin Med Res (3-4): 75–87. doi:10.3121/cmr.2017.1363. PMC 5849435. PMID 29229630.
- ^ a b Celleno L (November 2018). “Topical urea in skincare: A review”. Dermatol Ther (6): e12690. doi:10.1111/dth.12690. PMID 30378232.
- ^ “尿素合成”. 独立行政法人 石油天然ガス・金属鉱物資源機構. 2010年9月閲覧。
- ^ 井上 繁. “尿素合成プロセス”. 2024年3月22日閲覧。
- ^ にょうそ【尿素】の意味 - 国語辞書 goo辞書
- ^ 有馬四郎「兩棲類の發生初期の代謝終産物について : I.蛙尿の化學成分について」 動物学雑誌 61(9), 1952-09-15, pp275-277 NAID 110003360889
- ^ 石橋賢一「大学院特論講義：水電解質研究の進歩」『明治薬科大学研究紀要 』38号、2009年05月31日、pp21-28 尿素 - J-GLOBAL
- ^ 古畑 朋彦，関 直人，新井 雅隆. “高温雰囲気中における尿素の熱分解挙動”. 2024年3月22日閲覧。
- ^ 滝山 一善, Louis Gordon. “均一溶液からの沈殿生成に関する最近の進歩”. 2024年3月22日閲覧。
- ^ 松田 恵三・堀田 健治・藤田 一美・光沢 舜明. “尿素の加水分解を用い る均一沈殿法による リン酸 マ グネ シウム五水和 物の合成”. 2024年3月22日閲覧。
- ^ A Demonstration of Wöhler's Experiment: Preparation of Urea from Ammonium Chloride and Potassium Cyanate Zoltán Tóth. J. Chem. Educ. 73 539.. (1996).
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