ウルマン縮合

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ウルマン反応

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/04/18 14:26 UTC 版)

ウルマン反応（ウルマンはんのう、Ullmann reaction）は、有機化学における化学反応のひとつで、銅を用いてハロゲン化アリールをカップリングさせるもの。20世紀初頭にフリッツ・ウルマンが報告した。ハロゲン化アリール同士をカップリングさせるものを「ウルマン反応」、ハロゲン化アリールとアミン、フェノール類、チオールをカップリングさせるものを「ウルマン縮合」と呼んで区別することもある。ただし前者はパラジウム触媒を用いるクロスカップリング反応などに取って代わられ、現代ではほとんど省みられることはない。このためこの項目では主に後者、アリール-ヘテロ原子結合生成反応について解説する。

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ウルマン縮合

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「ウルマン反応」の記事における「ウルマン縮合」の解説

1903年にフリッツ・ウルマンが報告した反応で、ウルマン自身はハロゲン化アリールとアルコールとの反応について報告している。アミンとの反応はウルマンに先立って1885年にF.ジョルダンによって報告されており、またウルマンの助手で後に妻となったイルマ・ゴルトベルクによってアミドとの反応も1906年に報告された。そのため、ジョルダン・ウルマン・ゴルトベルク反応 (Jordan-Ullmann-Goldberg reaction) とも呼ばれる。 オリジナルのウルマン反応は厳しい反応条件・実験上のハンドリングの面倒さなど欠点も多い反応であったが、近年の研究で大きく改善が進みつつある。パラジウムを用いる同形式の反応、ブッフバルト・ハートウィッグ反応と合わせ、近年の有機化学で最も進展が著しい分野の一つである。