アトラクリウムとは？わかりやすく解説

アトラクリウム
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 2,2'-{1,5-Pentanediylbis[oxy(3-oxo-3,1-propanediyl)]}bis[1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium] dibenzenesulfonate;
臨床データ
Drugs.com	monograph
胎児危険度分類	C;
法的規制	℞ (Prescription only);
投与方法	IV
薬物動態データ
生物学的利用能	100% (IV)
血漿タンパク結合	82%
代謝	Hofmann elimination (retro-Michael addition) and ester hydrolysis by nonspecific esterases
半減期	17–21 minutes
識別
CAS番号;	64228-81-5
ATCコード	M03AC04 (WHO)
PubChem	CID: 47320
DrugBank	DB00732
ChemSpider	43068
UNII	40AX66P76P
ChEBI	CHEBI:2915
ChEMBL	CHEMBL1200527
別名	Atracurium besylate
化学的データ
化学式	C65H82N2O18S2
分子量	1,243.49 g·mol−1
	SMILES C[N+]1(CCc2cc(c(cc2C1Cc3ccc(c(c3)OC)OC)OC)OC)CCC(=O)OCCCCCOC(=O)CC[N+]4(CCc5cc(c(cc5C4Cc6ccc(c(c6)OC)OC)OC)OC)C.c1ccc(cc1)S(=O)(=O)[O-].c1ccc(cc1)S(=O)(=O)[O-];
	InChI InChI=1S/C53H72N2O12.2C6H6O3S/c1-54(22-18-38-32-48(62-7)50(64-9)34-40(38)42(54)28-36-14-16-44(58-3)46(30-36)60-5)24-20-52(56)66-26-12-11-13-27-67-53(57)21-25-55(2)23-19-39-33-49(63-8)51(65-10)35-41(39)43(55)29-37-15-17-45(59-4)47(31-37)61-6;27-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h14-17,30-35,42-43H,11-13,18-29H2,1-10H3;21-5H,(H,7,8,9)/q+2;;/p-2 ; Key:XXZSQOVSEBAPGS-UHFFFAOYSA-L ;
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アトラクリウム（Atracurium besilateまたはAtracurium besylate）は手術時に筋弛緩剤としてその他の薬剤と併用または人工呼吸器を必要とする患者に用いられる薬剤である^[1]。気管挿管を容易にするために投与されるが、挿管を急ぐ場合は一般的にスキサメトニウム（サクシニルコリン）が投与される^[1]。投与法は静脈内注射である。最も効果があるのは投与後4分ほどで1時間ほど持続する^[1]。

主な副作用は肌の発赤と血圧低下である^[1]^[2]。重度の副作用はアレルギー反応であるが悪性高熱症との関係性はない^[1]^[2]。重症筋無力症などの患者には麻痺が遷延することがある^[1]。妊娠中の患者への投与による胎児の安全性は不明確である^[1]。アトラクリウムは神経筋遮断薬に属する非脱分極タイプの薬剤である^[1]。作用機序は骨格筋の神経筋接合部において、アセチルコリンの作用を阻害することによる^[1]。

アトラクリウムは米国で医療薬剤として認可されたのは1983年である^[1]。日本では承認されていない。世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されている最も効果的で安全な医療制度に必要とされる医薬剤である^[3]。アトラクリウムは後発医薬品として入手できる^[1]。開発途上国での卸価格は1投与約$1.69～$1.87米ドルである^[4]。

出典

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k “Atracurium Besylate”. The American Society of Health-System Pharmacists. 2016年12月21日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月8日閲覧。
^ ^a ^b “Atracurium Besilate 10 mg/ml Injection - (eMC)”. www.medicines.org.uk (2015年3月). 2016年12月20日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月16日閲覧。
^ “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)”. World Health Organization (2015年4月). 2016年12月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月8日閲覧。
^ “Atracurium”. International Drug Price Indicator Guide. 2016年12月8日閲覧。

[AHFS2016-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k “Atracurium Besylate”. The American Society of Health-System Pharmacists. 2016年12月21日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月8日閲覧。

[UK2015-2] “Atracurium Besilate 10 mg/ml Injection - (eMC)”. www.medicines.org.uk (2015年3月). 2016年12月20日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月16日閲覧。

[WHO19th-3] “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)”. World Health Organization (2015年4月). 2016年12月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月8日閲覧。

[ERC2014-4] “Atracurium”. International Drug Price Indicator Guide. 2016年12月8日閲覧。

[1]

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[4]

分子式：	C₅₃H₇₂N₂O₁₂
その他の名称：	2,2'-[Pentane-1,5-diylbis[oxy(3-oxo-3,1-propanediyl)]]bis[1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolin-2-ium]、2,2'-[1,5-Pentanediylbis[oxy(3-oxo-3,1-propanediyl)]]bis[1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolinium]、アトラクリウム、Atracurium、アトラキュリウム、2,2'-[Pentane-1,5-diyl]bis[oxy(3-oxo-3,1-propanediyl)]bis[1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinoline-2-ium]、2,2'-[1,5-Pentanediylbis[oxy(3-oxo-3,1-propanediyl)]]bis[1-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolinium]
体系名：	2,2'-[ペンタン-1,5-ジイルビス[オキシ(3-オキソ-3,1-プロパンジイル)]]ビス[1-[(3,4-ジメトキシフェニル)メチル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-6,7-ジメトキシ-2-メチルイソキノリン-2-イウム]、2,2'-[1,5-ペンタンジイルビス[オキシ(3-オキソ-3,1-プロパンジイル)]]ビス[1-[(3,4-ジメトキシフェニル)メチル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-6,7-ジメトキシ-2-メチルイソキノリニウム]、2,2'-[1,5-ペンタンジイルビス[オキシ(3-オキソ-3,1-プロパンジイル)]]ビス[1-(3,4-ジメトキシベンジル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-6,7-ジメトキシ-2-メチルイソキノリニウム]、2,2'-[ペンタン-1,5-ジイル]ビス[オキシ(3-オキソ-3,1-プロパンジイル)]ビス[1-[(3,4-ジメトキシフェニル)メチル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-6,7-ジメトキシ-2-メチルイソキノリン-2-イウム]

IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 2,2'-{1,5-Pentanediylbis[oxy(3-oxo-3,1-propanediyl)]}bis[1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium] dibenzenesulfonate
臨床データ
Drugs.com	monograph
胎児危険度分類	C
法的規制	℞ (Prescription only)
投与方法	IV
薬物動態データ
生物学的利用能	100% (IV)
血漿タンパク結合	82%
代謝	Hofmann elimination (retro-Michael addition) and ester hydrolysis by nonspecific esterases
半減期	17–21 minutes
識別
CAS番号	64228-81-5
ATCコード	M03AC04 (WHO)
PubChem	CID: 47320
DrugBank	DB00732
ChemSpider	43068
UNII	40AX66P76P
ChEBI	CHEBI:2915
ChEMBL	CHEMBL1200527
別名	Atracurium besylate
化学的データ
化学式	C₆₅H₈₂N₂O₁₈S₂
分子量	1,243.49 g·mol⁻¹
SMILES C[N+]1(CCc2cc(c(cc2C1Cc3ccc(c(c3)OC)OC)OC)OC)CCC(=O)OCCCCCOC(=O)CC[N+]4(CCc5cc(c(cc5C4Cc6ccc(c(c6)OC)OC)OC)OC)C.c1ccc(cc1)S(=O)(=O)[O-].c1ccc(cc1)S(=O)(=O)[O-]
InChI InChI=1S/C53H72N2O12.2C6H6O3S/c1-54(22-18-38-32-48(62-7)50(64-9)34-40(38)42(54)28-36-14-16-44(58-3)46(30-36)60-5)24-20-52(56)66-26-12-11-13-27-67-53(57)21-25-55(2)23-19-39-33-49(63-8)51(65-10)35-41(39)43(55)29-37-15-17-45(59-4)47(31-37)61-6;27-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h14-17,30-35,42-43H,11-13,18-29H2,1-10H3;21-5H,(H,7,8,9)/q+2;;/p-2 Key:XXZSQOVSEBAPGS-UHFFFAOYSA-L
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