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アゾジカルボン酸ジエチル

分子式：	C6H10N2O4
慣用名：	Diethyl azodiformate、Azodiformic acid diethyl ester、Diazenedicarboxylic acid diethyl、アゾジカルボン酸ジエチル、Azobisformic acid diethyl ester、1,2-Diazenebis(carboxylic acid ethyl) ester、Azodicarboxylic acid diethyl、Azobis(formic acid ethyl)、Diazene-1,2-dicarboxylic acid diethyl、1,2-Diazenedicarboxylic acid diethyl、1,1'-Azobis(formic acid ethyl) ester
体系名：	ジアゼン-1,2-ジカルボン酸ジエチル、1,2-ジアゼンジカルボン酸ジエチル、ΔN,N'-ビ(カルバミド酸エチル)、N-(エトキシカルボニルイミノ)カルバミド酸エチル、アゾビス(ぎ酸エチル)、ジアゼンジカルボン酸ジエチル、アゾジぎ酸ジエチル、アゾビスぎ酸ジエチル、1,2-ジアゼンビス(カルボン酸エチル)、1,1'-アゾビス(ぎ酸エチル)

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アゾジカルボン酸ジエチル

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2012/01/08 04:28 UTC 版)

アゾジカルボン酸ジエチル
IUPAC名 Diethyl diazenedicarboxylate
別称 Diethyl azidoformate, DEAD, DAD
識別情報
CAS登録番号	1972-28-7
ChemSpider	4510444
日化辞番号	J7.834D
SMILES O=C(/N=N/C(=O)OCC)OCC
InChI InChI=1S/C6H10N2O4/c1-3-11-5(9)7-8-6(10)12-4-2/h3-4H2,1-2H3/b8-7+ Key: FAMRKDQNMBBFBR-BQYQJAHWSA-N InChI=1/C6H10N2O4/c1-3-11-5(9)7-8-6(10)12-4-2/h3-4H2,1-2H3/b8-7+ Key: FAMRKDQNMBBFBR-BQYQJAHWBW
特性
化学式	C6H10N2O4
モル質量	174.15 g mol−1
密度	1.106 g/cm3
沸点	106 °C at 13 mm Hg
危険性
MSDS	External MSDS
引火点	85 °C
特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

アゾジカルボン酸ジエチル（アゾジカルボンさんジエチル、diethyl azodicarboxylate）は構造式CH₃CH₂O₂CN=NCO₂CH₂CH₃で表される有機化合物である。しばしばDEADと略記される。アゾ基と2つのエステル基を持つ。赤橙色の液体であり、様々な場面で反応試薬として用いられるが、極めて有害である。

合成

広く用いられており市販もされているが、研究室で合成することも可能である。ヒドラジンをクロロギ酸エチルでアルキル化し、続いて塩素と反応させることで得られる。

2 CH₃CH₂O₂CCl + N₂H₄ → CH₃CH₂O₂CN(H)N(H)CO₂CH₂CH₃ + 2 HCl

CH₃CH₂O₂CN(H)N(H)CO₂CH₂CH₃ + Cl2 → CH₃CH₂O₂CN=NCO₂CH₂CH₃ + 2 HCl

2段階目の反応では、赤煙硝酸を用いることもできる。

応用

アゾ基に電子求引性のエトキシカルボニル基が2つ結合した構造であるため、電子受容体として優れている。この性質を生かし、光延反応やクリックケミストリーで重要な反応試薬として用いられている。ディールス・アルダー反応の基質にも用いられ、ビシクロ [2.1.0] ペンタンの前駆体合成への利用例が報告されている 。

安全性

毒性を持っており、衝撃に弱く、熱的にも不安定である。このため以前は純粋なものが市販されていたが、最近では40％トルエン溶液などとして供給されることが多い。