アセチルグルコサミンとは - 化学物質辞書 Weblio辞書

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Ｎ‐アセチルグルコサミン

分子式：	C₈H₁₅NO₆
慣用名：	N-Acetylglucosamine、N-アセチルグルコサミン、2-アセタミド-2-デオキシ-D-グルコース、D-N-Acetylglucosamine、2-Acetamido-2-deoxyglucose、2-Acetamido-D-glucose、Acetylglucosamine、N-Acetyl-D-glucosamine、2-acetamido-2-deoxy-D-Glucose、D-N-アセチルグルコサミン、2-アセタミド-2-デオキシグルコース、2-アセタミド-D-グルコース、アセチルグルコサミン、2-Acetylamino-2-deoxy-D-glucose、D-GlcNAc
体系名：	2-(アセチルアミノ)-2-デオキシ-D-グルコース、N-アセチル-D-グルコサミン、2-アセチルアミノ-2-デオキシ-D-グルコース

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N-アセチルグルコサミン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2012/02/07 16:00 UTC 版)

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N-アセチルグルコサミン

IUPAC名 2-（アセチルアミノ）-2-デオキシ-D-グルコース
別称 N-アセチル-D-グルコサミン GlcNAc NAG
識別情報
CAS登録番号	7512-17-6
SMILES [H][C@](C([H])(CO)O[C@@](O) ([H])[C@@](NC(C)=O)1[H])(O)[C@@]1(O)[H]
特性
化学式	C₈H₁₅NO₆
モル質量	221.21 g/mol
融点	211 ºC
特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

N-アセチルグルコサミン（N-アセチル-D-グルコサミン、GlcNAc、NAG）は、グルコースの2位ヒドロキシル基がアセチルアミノ基に置換された単糖である。化学的にはグルコサミンの2位アミノ基をアセチル化することで容易に調製できる。いくつかの生化学的機構にとって重要な物質である。

GlcNAcは細菌の細胞壁の生体高分子の一部を構成している。そこではGlcNAcとN-アセチルムラミン酸 (MurNAc) が交互ユニットを形成しており、MurNAcの乳酸残基にテトラペプチドが結合している。この層をなしている構造はペプチドグリカンと呼ばれている。

グリカン鎖

ペプチドグリカンの構造

GlcNAcは、昆虫と甲殻類動物の外被を作っているキチン質のモノマーでもある。また、GlcNAcは疼痛の経路において非定型的な神経伝達物質として作用するとも考えられている。

トリオース	ケトトリオース（ジヒドロキシアセトン） · アルドトリオース（グリセルアルデヒド）

テトロース	ケトテトロース（エリトルロース） · アルドテトロース（エリトロース, トレオース）

ペントース	ケトペントース（リブロース, キシルロース）アルドペントース（リボース, アラビノース, キシロース, リキソース）デオキシ糖（デオキシリボース）

ヘキソース	ケトヘキソース（プシコース, フルクトース, ソルボース, タガトース）アルドヘキソース（アロース, アルトロース, グルコース, マンノース, グロース, イドース, ガラクトース, タロース）デオキシ糖（フコース, フクロース, ラムノース）

ヘプトース	セドヘプツロース

マルチプル

二糖類	スクロース · ラクトース · マルトース · トレハロース · ツラノース · セロビオース

三糖類	ラフィノース · メレジトース · マルトトリオース

四糖類	アカルボース · スタキオース

その他のオリゴ糖	フラクトオリゴ糖 (FOS) · ガラクトオリゴ糖 (GOS) · マンナンオリゴ糖 (MOS)

多糖類	グルコース: グリコーゲン · デンプン（アミロース, アミロペクチン） · セルロース · デキストリン · グルカン（β1,3-グルカン）フルクトース: フルクタン（イヌリン, レバンβ2→6） N-アセチルグルコサミン: キチン質

主要な生体物質

ペプチド - アミノ酸 - 核酸 - 炭水化物 - 脂肪酸 - テルペノイド - カロテノイド
テトラピロール - 補因子 - ステロイド - フラボノイド - アルカロイド - ポリケチド - 配糖体

参考文献

^ 厚生労働省所轄（独）国立健康・栄養研究所「健康食品」の安全性・有効性情報; http://hfnet.nih.go.jp/
^ http://www.pref.kyoto.jp/yakumu-ihan/tiyu-yobo.html
^ 厚生労働省所轄（独）国立健康・栄養研究所「健康食品」の安全性・有効性情報; http://hfnet.nih.go.jp/

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2 効能・機能
3 参考文献

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