三省堂 大辞林

おうおう-にして わうわう― 0 【往往にして】

（副）

「往往」に同じ。往往に。
「その種の失敗は―あることだ」

実用日本語表現辞典

往々にして

読み方：おうおうにして

「往々」というのは「よくある」「しょっちゅうある」といった意味。「往々にして」で「よく」「しょっちゅう」といった意味。